methyl (1S,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cycloheptanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cycloheptanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cycloheptane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: BGRMOQSCPNVBQL-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 methyl (1S,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g

文献信息

• Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine
  作者：James Gardiner、Kelly H. Anderson、Alison Downard、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo049794g

  日期：2004.5.1

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.