2,5-bis(5-carboethoxy-3,4-diethylpyrrol-2-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(5-carboethoxy-3,4-diethylpyrrol-2-yl)thiophene
• 英文别名: ethyl 5-[5-(5-ethoxycarbonyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)thiophen-2-yl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 470.633
• InChiKey: BGSJVTJCNLQSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(5-carboethoxy-3,4-diethylpyrrol-2-yl)thiophene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,5-bis(3,4-diethyl-2-pyrrolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  含噻吩的环[9]吡咯的电化学合成

  摘要：

  可以通过使用温和的电化学氧化方法，从相应的含噻吩的叔吡咯前体制备环卟啉类环[ n ]吡咯类的新成员。分离的大环具有9个通过其α，α'-位置直接连接的杂环亚基，是迄今为止报道的最大的环[ n ]吡咯衍生物（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200196
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-bis(5-carboethoxy-3,4-diethylpyrrol-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯撑和噻吩撑环扩展的大卟啉类化合物多核配合物的合成及动力学结构

  摘要：

  1,3-双（2-吡咯基）苯用于制备苯并氨甲菊酯，其中[24]氨甲菊酯（1.0.0.1.0.0）的两个吡咯单元被苯取代。1,4-双（2-吡咯基）苯，2,5-双（2-吡咯基）噻吩和4,4'-双（2-吡咯基）联苯也被用来代替2,2'-双吡咯。给出了[24] rosarin（1.0.1.0.1.0）和[32] octaphyrin（1.0.1.0.1.0.1.0）的扩展类似物。这些大的卟啉类化合物可以掺入Rh（CO）2和Pd（π-烯丙基）的多个金属单元，并且金属原子与二吡咯啉平面存在较大偏差，这通过X射线晶体学证明。协调的Rh（CO）2基团在大环的两侧之间穿梭；该速率取决于间隔基，环的大小和金属原子的数量。可变温度11 H NMR光谱表明，由于Rh（CO），具有1,4-亚苯基或2,5-亚噻吩间隔基的膨胀的罗沙林的三铑配合物采用C 3 v对称形式和C s对称形式。 ）2组在大循环腔中跳跃。所述Ç 3

  DOI：

  10.1002/chem.201501570

文献信息

• Electrochemical Synthesis of a Thiophene-Containing Cyclo[9]pyrrole
  作者：Thanh-Tuan Bui、Adriana Iordache、Zhongrui Chen、Vladimir V. Roznyatovskiy、Eric Saint-Aman、Jong Min Lim、Byung Sun Lee、Sudip Ghosh、Jean-Claude Moutet、Jonathan L. Sessler、Dongho Kim、Christophe Bucher

  DOI：10.1002/chem.201200196

  日期：2012.5.7

  A new member of the cyclo[n]pyrrole class of expanded porphyrins could be prepared from the corresponding thiophene‐containing terpyrrole precursor through use of a mild electrochemical oxidative procedure. The isolated macrocycle, featuring nine heterocyclic subunits directly connected through their α,α′‐positions, is the largest cyclo[n]pyrrole derivative reported to date (see figure).

  可以通过使用温和的电化学氧化方法，从相应的含噻吩的叔吡咯前体制备环卟啉类环[ n ]吡咯类的新成员。分离的大环具有9个通过其α，α'-位置直接连接的杂环亚基，是迄今为止报道的最大的环[ n ]吡咯衍生物（见图）。
• Synthesis of bis(pyrrol-2-yl)arenes by Pd-catalyzed cross coupling
  作者：Jun-ichiro Setsune、Masayuki Toda、Keigo Watanabe、Pradeepta K. Panda、Takafumi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.098

  日期：2006.10

  2-Borylpyrrole was prepared from 2-iodopyrrole almost quantitatively and then reacted with dihaloarenes under typical reaction conditions of Suzuki-Miyaura cross coupling to give bis(pyrrol-2-yl)arenes in good yields, while the cross coupling reaction of 2-iodopyrrole with 1,4-phenylenebisboronic acid was susceptible to oxidative self-coupling to produce 4,4'-bis(pyrrol-2-yl)biphenyl as a byproduct. These bis(pyrrol-2-yl)arenes showed strong fluorescence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis and Dynamic Structures of Multinuclear Complexes of Large Porphyrinoids Expanded by Phenylene and Thienylene Spacers
  作者：Jun-ichiro Setsune、Masayuki Toda、Takafumi Yoshida、Keigo Imamura、Keigo Watanabe

  DOI：10.1002/chem.201501570

  日期：2015.9.1

  1,3‐Bis(2‐pyrryl)benzene was used to prepare dibenziamethyrin, in which two pyrrole units of [24]amethyrin(1.0.0.1.0.0) are replaced by benzene. 1,4‐Bis(2‐pyrryl)benzene, 2,5‐bis(2‐pyrryl)thiophene, and 4,4′‐bis(2‐pyrryl)biphenyl were also used in place of 2,2′‐bipyrrole to give expanded analogues of [24]rosarin(1.0.1.0.1.0) and [32]octaphyrin(1.0.1.0.1.0.1.0). These large porphyrinoids can incorporate

  1,3-双（2-吡咯基）苯用于制备苯并氨甲菊酯，其中[24]氨甲菊酯（1.0.0.1.0.0）的两个吡咯单元被苯取代。1,4-双（2-吡咯基）苯，2,5-双（2-吡咯基）噻吩和4,4'-双（2-吡咯基）联苯也被用来代替2,2'-双吡咯。给出了[24] rosarin（1.0.1.0.1.0）和[32] octaphyrin（1.0.1.0.1.0.1.0）的扩展类似物。这些大的卟啉类化合物可以掺入Rh（CO）2和Pd（π-烯丙基）的多个金属单元，并且金属原子与二吡咯啉平面存在较大偏差，这通过X射线晶体学证明。协调的Rh（CO）2基团在大环的两侧之间穿梭；该速率取决于间隔基，环的大小和金属原子的数量。可变温度11 H NMR光谱表明，由于Rh（CO），具有1,4-亚苯基或2,5-亚噻吩间隔基的膨胀的罗沙林的三铑配合物采用C 3 v对称形式和C s对称形式。 ）2组在大循环腔中跳跃。所述Ç 3