2-(diethylamino)-N-(4-trimethylsilyl-2,6-dimethylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethylamino)-N-(4-trimethylsilyl-2,6-dimethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-trimethylsilyllidocaine；2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethyl-4-trimethylsilylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂OSi
• 分子量: 306.524
• InChiKey: BGSKDZFNVOBVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethylamino)-N-(4-trimethylsilyl-2,6-dimethylphenyl)acetamide 在 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethyl-4-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种温和的放射性碘区域选择性标记芳烃的方法

  摘要：

  描述了一种用放射性碘标记邻、间和对三甲基甲硅烷基取代的芳基取代基的新技术。该方法利用芳烃上三甲基甲硅烷基取代基的同向导向和活化特性。该方法在具有良好抗癌特性的灰黄霉素类似物和广泛使用的局部麻醉药物利多卡因上得到了证明。在所有情况下，用 Tl(OCOCF3)3 和 Na125I 处理三甲基甲硅烷基前体始终提供超过 95% 的放射性纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300419
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2-chloroacetamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (2-羟基苯基)二苯基膦 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(diethylamino)-N-(4-trimethylsilyl-2,6-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种温和的放射性碘区域选择性标记芳烃的方法

  摘要：

  描述了一种用放射性碘标记邻、间和对三甲基甲硅烷基取代的芳基取代基的新技术。该方法利用芳烃上三甲基甲硅烷基取代基的同向导向和活化特性。该方法在具有良好抗癌特性的灰黄霉素类似物和广泛使用的局部麻醉药物利多卡因上得到了证明。在所有情况下，用 Tl(OCOCF3)3 和 Na125I 处理三甲基甲硅烷基前体始终提供超过 95% 的放射性纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300419

文献信息

• A Mild Method for Regioselective Labeling of Aromatics with Radioactive Iodine
  作者：Mads H. Rønnest、Felix Nissen、Palle J. Pedersen、Thomas O. Larsen、Walter Mier、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201300419

  日期：2013.7

  A novel technique to label ortho-, meta-, and para-trimethylsilyl-substituted aryl substituents with radioactive iodide is described. The method takes advantage of the ipso-directing and activating properties of trimethylsilyl substituents on the arenes. The method was demonstrated on a griseofulvin analogue with promising anticancer properties and on lidocaine, a widely used local anesthetic drug

  描述了一种用放射性碘标记邻、间和对三甲基甲硅烷基取代的芳基取代基的新技术。该方法利用芳烃上三甲基甲硅烷基取代基的同向导向和活化特性。该方法在具有良好抗癌特性的灰黄霉素类似物和广泛使用的局部麻醉药物利多卡因上得到了证明。在所有情况下，用 Tl(OCOCF3)3 和 Na125I 处理三甲基甲硅烷基前体始终提供超过 95% 的放射性纯度。