cis-N,N-diethyl-o-hydroxycinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cis-N,N-diethyl-o-hydroxycinnamamide
• 英文别名: (Z)-N,N-diethyl-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BGUVUPQHCJEUST-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(2-hydroxyphenyl)-trans-2-propenamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到香豆素
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第8部分†。通过光反应反式顺式异构化合成2-喹诺酮，喹啉和香豆素衍生物

  摘要：

  通过traans-o-氨基肉桂酰基衍生物trans - 1和trans-的光环化反应合成了2-喹诺酮2，喹啉3，香豆素（2 H -1-苯并吡喃-2-酮）5和2 H -1-苯并吡喃半缩醛6。ø -hydroxycinnamoyl衍生物反式- 4。反应通过反式-顺式异构化进行，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390108

文献信息

• Photocyclization reactions. Part 8. Synthesis of 2-quinolone, quinoline and coumarin derivatives using<i>trans-cis</i>isomerization by photoreaction
  作者：Takaaki Horaguchi、Nobuyuki Hosokawa、Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570390108

  日期：2002.1

  2-Quinolone 2, quinoline 3, coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) 5, and 2H-1-benzopyran hemiacetal 6 were synthesized by photocyclization reaction of traans-o-aminocinnamoyl derivatives trans-1 and trans-o-hydroxycinnamoyl derivatives trans-4. The reaction proceeds through trans-cis isomerization followed by intramolecular cyclization.

  通过traans-o-氨基肉桂酰基衍生物trans - 1和trans-的光环化反应合成了2-喹诺酮2，喹啉3，香豆素（2 H -1-苯并吡喃-2-酮）5和2 H -1-苯并吡喃半缩醛6。ø -hydroxycinnamoyl衍生物反式- 4。反应通过反式-顺式异构化进行，然后进行分子内环化。