5-(4-bromophenyl)-4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxo-ethyl]-2-methyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxo-ethyl]-2-methyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(4-Bromo-phenyl)-4[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2-methyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester (3e)；methyl 5-(4-bromophenyl)-4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 492.164
• InChiKey: BGWWCBMXCLVXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(4-bromophenyl)but-2-ene-1,4-dione 、 乙酰乙酸甲酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-(4-bromophenyl)-4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxo-ethyl]-2-methyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化高效一锅法合成高度取代的呋喃

  摘要：

  所述取代的呋喃的一锅法合成3可以以良好的收率由丁-2-烯-1,4-二酮反应来实现1与乙酰乙酸酯2中的的InCl催化量的存在3使用（20摩尔％）我-PrOH作为溶剂在80–90°C的温度下放置4–8小时。观察到InCl 3在所考察的各种路易斯酸中均能获得最佳结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.019

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of highly substituted furans catalyzed by N-bromosuccinimide
  作者：Hassan Ghasemnejad-Bosra、Mohammad Faraje、Setareh Habibzadeh、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.2298/jsc090824025g

  日期：——

  N-Bromosuccinimide was found to efficiently catalyze the synthesis of highly functionalized, tetra-substituted furan derivatives in the one-pot re- actions of but-2-ene-1,4-diones and acetoacetate esters in the presence of i-PrOH as solvent under mild and neutral conditions at 80-90 °C for 3-7 h in high yields (87-94 %).

  在i-PrOH的存在下，在丁-2-烯-1,4-二酮和乙酰乙酸酯的一锅反应中，发现N-溴代琥珀酰亚胺可有效催化高度官能化的四取代呋喃衍生物的合成。在中性和中性条件下于80-90°C进行3-7 h的溶剂分离，收率很高（87-94％）。
• Efficient One-Pot 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Hassan Ghasemnejad-Bosra、Mohammad Faraje、Setareh Habibzadeh

  DOI：10.1002/hlca.200800310

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageThe 1,3‐dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin (DBH) was found to efficiently catalyze the one‐pot synthesis of highly functionalized tetrasubstituted furan derivatives by the reaction of 1,4‐diarylbut‐2‐ene‐1,4‐diones and acetoacetates in i‐PrOH as the solvent at 80–90° for 3–7 h. The products were formed in high yields (82–95%) under mild and neutral conditions.
• Furan derivatives impair proliferation and affect ultrastructural organization of Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis
  作者：Aline Araujo Zuma、Sara Teixeira de Macedo-Silva、Anushree Achari、Jayaraman Vinayagam、Pinaki Bhattacharjee、Sourav Chatterjee、Vivek Kumar Gupta、Amanda Cristina de Sousa Leite、Lucas Souza de Castro、Parasuraman Jaisankar、Wanderley de Souza

  DOI：10.1016/j.exppara.2021.108100

  日期：2021.5