Z-5,6,7,8-tetrahydro-4-methyl-8-(4-quinolylmethylene)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Z-5,6,7,8-tetrahydro-4-methyl-8-(4-quinolylmethylene)quinoline
• 英文别名: 4-[(Z)-(4-methyl-6,7-dihydro-5H-quinolin-8-ylidene)methyl]quinoline
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: BHBSQPCLNGVHQV-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 三甲基-(4-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 Z-5,6,7,8-tetrahydro-4-methyl-8-(4-quinolylmethylene)quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  具有良好抗溃疡活性的一些8-亚苄基-5,6,7,8-四氢喹啉的修饰导致具有良好体内抗炎活性的三类化合物。最初的努力导致了一系列衍生自在8位上取代的5,6,7,8-四氢喹啉的烯烃。第二种方法集中于用其他间隔基团取代这些8-亚苄基取代的化合物的CH键，并将环烷基环的尺寸从六元环增加到七元环，从而提供6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶类似物。最后，将取代基从环烷基环切换到吡啶环的2-位。还检查了2-取代基的变化。

  DOI：

  10.1021/jm00009a008

文献信息

• Z-benzylidene-tetrahydroquinolines and analogues thereof
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05597834A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  This invention concerns compounds having the Z-configuration of formula: ##STR1## or salts thereof, wherein R represents an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently represent hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy)carbonyl, carboxy, hydroxy (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, halogen, halo(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, carboxy(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl or optionally substituted aralkyl or heteroarylalkyl; n represents O, 1 or 2; R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent hydrogen or a substituent selected from lower alkyl, optionally substituted aryl and optionally substituted aralkyl or R.sup.4 and R.sup.5 are geminal C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituents and R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl which possess antiinflammatory activity.

  这项发明涉及具有Z-构型的化合物或其盐，其化学式为：##STR1## 其中，R代表可选取代的芳基或杂环芳基基团，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，（C.sub.1-C.sub.6烷氧基）羰基，羧基，羟基（C.sub.1-C.sub.6）烷基，卤素，卤代（C.sub.1-C.sub.6）烷基，羧基（C.sub.1-C.sub.6）烷基，可选取代的芳基或杂环芳基或可选取代的芳基烷基或杂环芳基烷基；n代表O，1或2；R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢或来自低级烷基，可选取代的芳基和可选取代的芳基烷基的取代基，或R.sup.4和R.sup.5是相邻的C.sub.1-C.sub.6烷基取代基，R.sup.6代表氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，具有抗炎活性。
• US5597834A
  申请人：——

  公开号：US5597834A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US5604238A
  申请人：——

  公开号：US5604238A

  公开（公告）日：1997-02-18
• Synthesis and Antiinflammatory Activity of Certain 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines and Related Compounds
  作者：William Calhoun、Richard P. Carlson、Roger Crossley、Louis J. Datko、Scott Dietrich、Kenneth Heatherington、Lisa A. Marshall、Peter J. Meade、Albert Opalko、Robin G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00009a008

  日期：1995.4

  8-tetrahydroquinolines, which have good antiulcer activity, led to three distinct classes of compounds with good in vivo antiinflammatory activity. Initial efforts led to a series of alkenes derived from 5,6,7,8-tetrahydroquinolines substituted at the 8-position. A second approach concentrated on replacing the CH linkage of these 8-benzylidene-substituted compounds with other spacer groups and increasing the

  具有良好抗溃疡活性的一些8-亚苄基-5,6,7,8-四氢喹啉的修饰导致具有良好体内抗炎活性的三类化合物。最初的努力导致了一系列衍生自在8位上取代的5,6,7,8-四氢喹啉的烯烃。第二种方法集中于用其他间隔基团取代这些8-亚苄基取代的化合物的CH键，并将环烷基环的尺寸从六元环增加到七元环，从而提供6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶类似物。最后，将取代基从环烷基环切换到吡啶环的2-位。还检查了2-取代基的变化。