4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-amino-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-amino-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile)
• 英文别名: 1,4-bis{6-amino-5-cyano-1,4-dihydro-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl}benzene；6-amino-4-[4-(6-amino-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)phenyl]-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₃₄H₂₆N₈O₂
• 分子量: 578.633
• InChiKey: BHEWWEKTPNJPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以93%的产率得到4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-amino-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的5-正丙基-八氢嘧啶[1,2- a ]氮杂pin鎓（SB-DBU）Cl是一种高效，多相且可循环利用的二氧化硅负载型离子液体催化剂，用于合成苯并[ b ]吡喃，双（苯并[ b ]吡喃）和螺吡喃衍生物

  摘要：

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.02.022

文献信息

• Perchloric acid modified-cellulose: a versatile, novel and biodegradable heterogeneous solid acid catalyst for single-pot synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds under solvent-free conditions
  作者：Tabassum Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c4nj00529e

  日期：——

  the synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds (4a–r) using cellulose–perchloric acid (CPA) as an eco-friendly, biodegradable and recyclable catalyst in excellent yields under solvent-free conditions. Other remarkable features of this environmentally benign protocol are short reaction time, a wide range of functional group tolerance, use of inexpensive heterogeneous catalyst, and

  已经开发了一种单罐多组分，绿色高效的方案，用于使用纤维素-高氯酸（CPA）作为生态友好，可生物降解和可回收利用的新型双吡喃环杂环支架（4a-r）在无溶剂条件下，催化剂的收率极高。与常规方法相比，该环境友好方案的其他显着特征是反应时间短，官能团耐受性范围广，使用廉价的非均相催化剂以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高收率的产品。纤维素-HClO 4（CPA）催化剂的特点是使用FTIR，粉末XRD和SEM-EDX分析。通过TG / DTA表征技术评估催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，但催化活性会略有下降。
• CeCl3-promoted one-pot synthesis of multisubstituted bispyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Keyume Ablajan、Li-Ju Wang、Zulipiya Maimaiti、Yong-Ting Lu

  DOI：10.1007/s00706-013-1104-6

  日期：2014.3

  AbstractA simple and efficient method was developed for the synthesis of multisubstituted bispyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via one-pot reaction of β-keto esters, hydrazine (or phenylhydrazine), terephthalaldehyde, and malononitrile in the presence of CeCl3·7H2O (10 mol%) as a catalyst. This method provides the products in good yields after a simple workup procedure without further purification

  摘要开发了一种简单有效的方法，在存在CeCl 3 ·的情况下，通过β-酮酸酯，肼（或苯肼），对苯甲醛和丙二腈的一锅反应，合成多取代的双吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物。 7H 2 O（10 mol％）作为催化剂。通过简单的后处理步骤，该方法无需进一步纯化即可提供高收率的产物。 图形概要
• Silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO): A highly efficient, reusable and new heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Nooshin Golzar、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.04.012

  日期：2011.7

  3-chloropropyl silica with diazabicyclo[2.2.2]octane in dry acetone affords silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO) as a new basic catalyst. The catalyst is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via one-pot three-component reaction of cyclic ketones/1,3-diketones with aromatic aldehydes and alkylmalonates.

  3-氯丙基二氧化硅与二氮杂双环[2.2.2]辛烷在干燥丙酮中的反应提供了与二氧化硅键合的正丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（SB-DABCO），作为一种新的碱性催化剂。通过环酮/ 1,3-二酮与芳族醛和丙二酸烷基酯的一锅三组分反应，该催化剂可用于高效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。
• Synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles by ionic liquids under green and eco-safe conditions
  作者：Masoumeh Zakeri、Mohamed Mahmoud Nasef、Tina Kargaran、Arshad Ahmad、Ebrahim Abouzari-Lotf、Jahanbakhsh Asadi

  DOI：10.1007/s11164-016-2648-y

  日期：2017.2

  Optimization of a green approach to the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles based on the one-pot, four-component condensation via a domino Knoevenagel/Michael/cyclization sequence was investigated. This method involved the evaluation of the activity of several ionic liquids (ILs) in various solvents. This one-pot, four-component reaction revealed simplicity, higher yield and lower toxicity advantages

  研究了一种通过多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列的一锅四组分缩合反应合成吡喃并[2,3- c ]吡唑的绿色方法的优化。该方法涉及在各种溶剂中几种离子液体（ILs）的活性评估。与相应的三组分方法相比，这种一锅四组分反应显示出简单，较高的收率和较低的毒性优势。研究了反应参数对吡喃并[2,3- c ]吡唑产率的影响，包括催化剂的类型和用量，溶剂的类型，反应温度和时间。催化剂的可回收性和反应的省时性表明，该方法提供了替代常规反应方案的真正替代方案。
• Magnetic La0.7Sr0.3MnO3 nanoparticles: recyclable and efficient catalyst for ultrasound-accelarated synthesis of 4H-chromenes, and 4H-pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Ali Azarifar、Razieh Nejat-Yami、Mohammad Al Kobaisi、Davood Azarifar

  DOI：10.1007/s13738-012-0177-1

  日期：2013.6

  Nano magnetic complex lanthanum strontium magnesium oxide La0.7Sr0.3MnO3 (LSMO) has been explored as an efficient and recyclable catalyst to effect the one-pot three-component condensation reactions between aromatic aldehydes, malononitrile and 5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione, or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one in EtOH under ultrasound irradiation conditions. 2-Amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromenes and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-yl cyanides were respectively synthesized from these reactions in high yields. This nano-catalyst can be easily recovered via magnetic concentration and reused without any significant drop in its catalytic activity. Magnetic La0.7Sr0.3MnO3 nanoparticles have been explored to efficiently catalyze the one-pot condensation of aromatic aldehydes, malononitrile and 5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione, or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one in EtOH under ultrasound-irradiation conditions. As a result, 2-Amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromenes and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-yl cyanides were produced respectively in excellent yields. High efficiency, easy workup, high yields, use of cost-effective and non toxic catalyst are the main merits of this method.

  研究发现，纳米磁性复合物镧锶镁氧化物 La0.7Sr0.3MnO3 (LSMO) 是一种高效且可回收的催化剂，可在超声辐照条件下实现芳香醛、丙二腈和 5,5-二甲基-环己烷-1,3-二酮或 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮在 EtOH 中的一锅三组分缩合反应。这些反应分别高产合成了 2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡唑和 1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-氰。这种纳米催化剂可以通过磁浓缩轻松回收并重复使用，其催化活性不会明显下降。研究人员探索了磁性 La0.7Sr0.3MnO3 纳米粒子在超声辐照条件下高效催化芳香醛、丙二腈和 5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮或 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮在 EtOH 中的一锅缩合反应。结果，2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡唑和 1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-基氰化物分别以优异的收率生成。该方法的主要优点是效率高、操作简便、产率高、催化剂成本低且无毒。