4-hydroxymethyl-1-(α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1-(α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(α-D-mannopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole；1-(α-D-manopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole；4-(Hydroxymethyl)-1-(Alpha-D-Mannopyranosyl)-1h-1,2,3-Triazole；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₆
• 分子量: 261.235
• InChiKey: BHGZOVXPACYZLI-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[4-[3-(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)propanoyloxymethyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxymethyl-1-(α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  平行合成中的发色团支持纯化

  摘要：

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500900

文献信息

• Identification of gallic acid based glycoconjugates as a novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Kapil Upadhyaya、Hamidullah Hamidullah、Kartikey Singh、Ashutosh Arun、Mahendra Shukla、Neetika Srivastava、Raghib Ashraf、Abhisheak Sharma、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Jayanta Sarkar、Ravishankar Ramachandran、Jawahar Lal、Rituraj Konwar、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1039/c5ob02113h

  日期：——

  A novel class of gallic acid based glycoconjugates were designed and synthesized as potential anticancer agents.

  一种新型以没食子酸为基础的糖偶联物类别被设计并合成，作为潜在的抗癌药物。
• Protecting-Group-Free One-Pot Synthesis of Glycoconjugates Directly from Reducing Sugars
  作者：David Lim、Margaret A. Brimble、Renata Kowalczyk、Andrew J. A. Watson、Antony John Fairbanks

  DOI：10.1002/anie.201406694

  日期：2014.10.27

  The conversion of sugars into glycomimetics typically involves multiple protecting‐group manipulations. The development of methodology allowing the direct aqueous conversion of free sugars into glycosides, and mimics of oligosaccharides and glycoconjugates in a high‐yielding and stereoselective process is highly desirable. The combined use of 2‐azido‐1,3‐dimethylimidazolinium hexafluorophosphate and

  糖类转化为拟糖模拟物通常涉及多个保护基团操纵。迫切需要开发一种方法，以将高糖和立体选择性过程中的游离糖直接水转化为糖苷，并模拟寡糖和糖缀合物。六氟磷酸2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓与Cu催化的Huisgen环加成反应的结合使用，可以直接在含水条件下通过还原糖在一步反应中合成一系列糖结合物。该反应是完全立体选择性的，可用于三唑连接的糖苷，寡糖和糖肽的融合合成。该程序为寡糖和带有炔烃侧链的肽的单锅水溶液连接提供了一种方法。
• Chromophore-Supported Purification in Parallel Synthesis
  作者：Ingo Aumüller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200500900

  日期：2006.3

  chromatography, allowing many columns to be carried out in parallel. In addition to their function as color markers, the employed blue guajazulene derivatives can also be used as protecting groups during the synthesis. We have named this methodology “chromophore-supported purification” (CSP) and have demonstrated its value in two parallel syntheses: in parallel acylations of the 6-position of a chromophore-marked

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)