methyl 4-(N-phenylsulfamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(N-phenylsulfamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(phenylsulfamoyl)benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: BHKWRJKAGXVJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N-phenylsulfamoyl)benzoate 在 钾硼氢 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-formyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现反式-3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺衍生的磺酰胺作为有效的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂，可用于潜在的癌症治疗。

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）已成为发现抗癌药物的有希望的靶标。基于已进入II期试验的NAMPT抑制剂FK866，我们确定了与联芳基磺酰胺基结合的反式3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺化合物13作为新的NAMPT抑制剂。进一步的结构活性关系（SAR）的探索导致了更多的具有高体外NAMPT抑制能力和抗增殖活性的联芳基磺酰胺衍生物。特别是，最有效的NAMPT抑制剂化合物23（IC50 = 5.08 nM）对DU145，Hela和H1975细胞表现出一位数的纳摩尔抗增殖活性，IC50值分别为2.90 nM，2.34 nM和2.24 nM。甚至针对K562，MCF-7和HUH7细胞的亚纳摩尔水平，IC50值为0.46 nM，0。分别为23 nM和0.53 nM。我们的发现为发现更有效的NAMPT抑制剂作为抗癌药物提供了有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.013
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;4-methoxycarbonylbenzenesulfonate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(N-phenylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现反式-3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺衍生的磺酰胺作为有效的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂，可用于潜在的癌症治疗。

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）已成为发现抗癌药物的有希望的靶标。基于已进入II期试验的NAMPT抑制剂FK866，我们确定了与联芳基磺酰胺基结合的反式3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺化合物13作为新的NAMPT抑制剂。进一步的结构活性关系（SAR）的探索导致了更多的具有高体外NAMPT抑制能力和抗增殖活性的联芳基磺酰胺衍生物。特别是，最有效的NAMPT抑制剂化合物23（IC50 = 5.08 nM）对DU145，Hela和H1975细胞表现出一位数的纳摩尔抗增殖活性，IC50值分别为2.90 nM，2.34 nM和2.24 nM。甚至针对K562，MCF-7和HUH7细胞的亚纳摩尔水平，IC50值为0.46 nM，0。分别为23 nM和0.53 nM。我们的发现为发现更有效的NAMPT抑制剂作为抗癌药物提供了有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.013

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of sulfonamides from nitroarenes <i>via</i> the insertion of sulfur dioxide
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Yunyan Kuang、Jin-Biao Liu、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc00721h

  日期：——

  Nitroarenes are used as the coupling partners in the preparation of sulfonamides via the insertion of sulfur dioxide. A three-component reaction of arylboronic acids, nitroarenes, and potassium metabisulfite under copper catalysis proceeds smoothly, giving rise to a range of sulfonamides in good to excellent yields with broad substrate scope. Various functional groups including hydroxyl, cyano, amino

  硝基芳烃通过插入二氧化硫用作磺酰胺的偶联伙伴。在铜催化下，芳基硼酸，硝基芳烃和偏亚硫酸氢钾的三组分反应平稳进行，从而产生了一系列磺酰胺类化合物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。包括羟基，氰基，氨基和羰基在内的各种官能团都是可以耐受的。提出了一个合理的机理，表明芳基亚磺酸盐是中间体，硝基芳烃和芳基亚磺酸盐的铜辅助相互作用是关键步骤。该方法还扩展到当前市售药物（氟他胺）的后期修饰。
• Identification of thiophene-benzenesulfonamide derivatives for the treatment of multidrug-resistant tuberculosis
  作者：Rongfei Qin、Pengxu Wang、Bin Wang、Lei Fu、Sarah M. Batt、Gurdyal S. Besra、Chengwei Wu、Yanan Wang、Haihong Huang、Yu Lu、Gang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114145

  日期：2022.3

  that compound 17b had favorable hepatocyte stability, low cytotoxicity, and low hERG channel inhibition. Moreover, compound 17b exhibited modest in vivo efficacy in an acute mouse model of tuberculosis. In addition, the molecular docking study elucidated the binding mode of compound 17b in the active site of DprE1. Therefore, compound 17b may be a promising antituberculosis lead for further research.

  通过探索先导化合物2,3-二取代噻吩25a和297F的构效关系，设计并合成了一系列噻吩苯磺酰胺衍生物作为抗结核药物，对药物敏感和临床分离的耐药结核病表现出有效的抗分枝杆菌活性。特别是，与先导化合物相比，化合物17b具有改善的活性（最低抑制浓度为 0.023 μg/mL），在巨噬细胞中显示出良好的细胞内抗分枝杆菌活性，减少了 1.29 log 10 CFU。成药性评价表明，化合物17b具有良好的肝细胞稳定性、低细胞毒性和低hERG通道抑制作用。此外，化合物17b在急性结核病小鼠模型中表现出适度的体内功效。此外，分子对接研究阐明了化合物17b在DprE1活性位点的结合模式。因此，化合物17b可能成为进一步研究的有前景的抗结核先导药物。
• N-Substituted 4-sulfamoylbenzoic acid derivatives as inhibitors of cytosolic phospholipase A2α
  作者：Daniel Borecki、Matthias Lehr

  DOI：10.1007/s00044-022-02895-x

  日期：2022.6

  substituted phenyl moieties did not lead to a significant increase in activity. Only strong structural convergence to the potent known benzhydrylindole-substituted benzoic acid derivatives that had served as templates in the virtual screening resulted in compounds with considerable potency. Thus, the sulfamoyl benzoic acid derivatives 85 and 88 showed submicromolar IC50 values against cPLA2α.

  N , N-二取代的4-氨磺酰基苯甲酸衍生物3，被发现是胞质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2α）在基于配体的虚拟筛选方法中具有微摩尔活性，经过结构修饰以增加其酶抑制效力。用其他残基如萘基、萘甲基、吲哚烷基和不同取代的苯基部分取代磺酰胺氮上的取代基不会导致活性显着增加。只有与在虚拟筛选中用作模板的有效的已知二苯甲基吲哚取代的苯甲酸衍生物的强结构收敛才能产生具有相当强效的化合物。因此，氨磺酰基苯甲酸衍生物85和88对cPLA 2 α显示出亚微摩尔IC 50值。
• Visible-Light-Induced Cascade Arylazidation of Activated Alkenes with Trimethylsilyl Azide
  作者：Xinzhuang Wu、Xinyi Zhang、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01933

  日期：2023.7.14

  visible-light-induced cascade arylazidation of activated alkenes with trimethylsilyl azide (TMSN3) has been developed. Mechanistic investigations reveal that the single electron transfer (SET) of TMSN3 with the excited photocatalyst was involved in the initial step, followed by radical addition/aryl migration/desulfonylation to furnish valuable α-aryl-β-azido amides and azidated oxindoles under mild conditions

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。
• Discovery of trans-3-(pyridin-3-yl)acrylamide-derived sulfamides as potent nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors for the potential treatment of cancer
  作者：Kuojun Zhang、Yong Ni、Jiaxuan Chen、Zhengchao Tu、Xiaoxing Wu、Dong Chen、Hequan Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.013

  日期：2019.6

  Nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) has emerged as a promising target for the discovery of anticancer drugs. Based on NAMPT inhibitor FK866 that has been advanced into phase II trial, we identified a trans-3-(pyridin-3-yl)acrylamide compound 13 incorporating with a biarylsulfanilamide moiety as a new NAMPT inhibitor. Further structure-activity relationship (SAR) exploration led to additional

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）已成为发现抗癌药物的有希望的靶标。基于已进入II期试验的NAMPT抑制剂FK866，我们确定了与联芳基磺酰胺基结合的反式3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺化合物13作为新的NAMPT抑制剂。进一步的结构活性关系（SAR）的探索导致了更多的具有高体外NAMPT抑制能力和抗增殖活性的联芳基磺酰胺衍生物。特别是，最有效的NAMPT抑制剂化合物23（IC50 = 5.08 nM）对DU145，Hela和H1975细胞表现出一位数的纳摩尔抗增殖活性，IC50值分别为2.90 nM，2.34 nM和2.24 nM。甚至针对K562，MCF-7和HUH7细胞的亚纳摩尔水平，IC50值为0.46 nM，0。分别为23 nM和0.53 nM。我们的发现为发现更有效的NAMPT抑制剂作为抗癌药物提供了有希望的先导化合物。