(2Z,4E)-3-methylhepta-2,4,6-trienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-3-methylhepta-2,4,6-trienoic acid
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BHPNSQQJSHXBAS-DEQVHDEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 (2Z,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoic acid 在 [PdCl₂(NCMe)2] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(2Z,4E)-3-methylhepta-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  三烯酸的立体选择性合成：视黄酸和类似物的合成

  摘要：

  通过两个连续的 Stille 反应实现共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步包括 (E)-1,2-双(三丁基甲锡烷基)乙烯和三丁基甲锡烷基 (Z)- 或 (E)-3-iodoalk- 的偶联2-烯酸。第二步使用了两种不同的途径：(1) 甲锡基二烯酸试剂和乙烯基碘化物的交叉偶联，或 (2) 乙烯基锡烷试剂和通过碘脱苯甲酸化生成的 5-碘戊二烯酸三丁基甲锡酯的交叉偶联的亚锡烷基。通过衍生自 β-或 α-紫罗兰酮和番红醛的 Negishi 二烯的亚锡基金属化合成的乙烯基锡烷提供了获得立体定义的视黄酸的途径。还通过 Sonogashira 偶联制备了一些类视黄醇和 yne 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950201

文献信息

• An Efficient Synthesis of Conjugated Trienoic Acids <i>via</i> Stille Cross Coupling Reaction of (<i>E</i>)-1,2-Bis(tributylstannyl)ethylene
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-1997-5746

  日期：1997.7

  Stereoselective construction of conjugated trienoic acids was achieved through two successive Stille reactions, coupling as the first step (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene and tributylstannyl-3-iodoalk-2-enoates. The second step can be conducted by two different routes: 1) cross-coupling of vinyltin reagents and tributylstannyl 5-iodopenta-2,4-dienoates generated by iododestannylation of stannyldienes 2.

  通过两步连续的Stille反应实现了对合成共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步为偶联反应，使用(E)-1,2-双(三正丁基锡)乙烯和三正丁基锡-3-碘烯2-酸酯。第二步可以通过两种不同的途径进行：1) 将烯基锡试剂与通过对锡烯烃2进行碘去锡反应生成的三正丁基锡-5-碘戊-2,4-烯酸酯进行交叉偶联反应。
• Stereoselective Synthesis of Trienoic Acids: Synthesis of Retinoic Acids and Analogues
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2006-950201

  日期：2006.9

  Stereoselective construction of conjugated trienoic acids was achieved through two successive Stille reactions, the first step consisting of the coupling of (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethene and tributylstannyl (Z)- or (E)-3-iodoalk-2-enoates. Two different routes were used for the second step: (1) cross-coupling of the stannyldienoic acid reagents and vinyl iodides, or (2) cross-coupling of vinylstannane

  通过两个连续的 Stille 反应实现共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步包括 (E)-1,2-双(三丁基甲锡烷基)乙烯和三丁基甲锡烷基 (Z)- 或 (E)-3-iodoalk- 的偶联2-烯酸。第二步使用了两种不同的途径：(1) 甲锡基二烯酸试剂和乙烯基碘化物的交叉偶联，或 (2) 乙烯基锡烷试剂和通过碘脱苯甲酸化生成的 5-碘戊二烯酸三丁基甲锡酯的交叉偶联的亚锡烷基。通过衍生自 β-或 α-紫罗兰酮和番红醛的 Negishi 二烯的亚锡基金属化合成的乙烯基锡烷提供了获得立体定义的视黄酸的途径。还通过 Sonogashira 偶联制备了一些类视黄醇和 yne 类似物。