(2Z,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoic acid | 220212-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 220212-07-7
• 化学式: C₆H₇IO₂
• 分子量: 238.025
• InChiKey: OPYGQFBGPZIYRP-IAROGAJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  289.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoic acid 、 tributyl[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)buta-1,3-dienyl]stannane 在 [PdCl₂(NCMe)2] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到异维A酸
  参考文献：
  名称：

  三烯酸的立体选择性合成：视黄酸和类似物的合成

  摘要：

  通过两个连续的 Stille 反应实现共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步包括 (E)-1,2-双(三丁基甲锡烷基)乙烯和三丁基甲锡烷基 (Z)- 或 (E)-3-iodoalk- 的偶联2-烯酸。第二步使用了两种不同的途径：(1) 甲锡基二烯酸试剂和乙烯基碘化物的交叉偶联，或 (2) 乙烯基锡烷试剂和通过碘脱苯甲酸化生成的 5-碘戊二烯酸三丁基甲锡酯的交叉偶联的亚锡烷基。通过衍生自 β-或 α-紫罗兰酮和番红醛的 Negishi 二烯的亚锡基金属化合成的乙烯基锡烷提供了获得立体定义的视黄酸的途径。还通过 Sonogashira 偶联制备了一些类视黄醇和 yne 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950201
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodobut-2-enoic acid 、 (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 以69%的产率得到(2Z,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  三烯酸的立体选择性合成：视黄酸和类似物的合成

  摘要：

  通过两个连续的 Stille 反应实现共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步包括 (E)-1,2-双(三丁基甲锡烷基)乙烯和三丁基甲锡烷基 (Z)- 或 (E)-3-iodoalk- 的偶联2-烯酸。第二步使用了两种不同的途径：(1) 甲锡基二烯酸试剂和乙烯基碘化物的交叉偶联，或 (2) 乙烯基锡烷试剂和通过碘脱苯甲酸化生成的 5-碘戊二烯酸三丁基甲锡酯的交叉偶联的亚锡烷基。通过衍生自 β-或 α-紫罗兰酮和番红醛的 Negishi 二烯的亚锡基金属化合成的乙烯基锡烷提供了获得立体定义的视黄酸的途径。还通过 Sonogashira 偶联制备了一些类视黄醇和 yne 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950201

文献信息

• Stereoselective Synthesis of All-<i>trans</i>-, (13<i>Z</i>)- and (9-<i>nor</i>)-Retinoic Acids via Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-1999-2531

  日期：1999.1
• Stereocontrolled synthesis of polyenoic acids by a Heck–Sonogashira reaction: easy access to 9,10-didehydro retinoic acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00807-9

  日期：2002.5

  Stereo selective synthesis of rigid 9,10-didehydro retinoic acids was achieved from (2Z or 2E,4E)-5-iododienoic acids through a Heck-Sonogashira cross-coupling reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.