(4aS,14bS)-9,12-Dihydroxy-4,4,14b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,14b-octahydro-benzo[a]naphthacene-8,13-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (4aS,14bS)-9,12-Dihydroxy-4,4,14b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,14b-octahydro-benzo[a]naphthacene-8,13-dione
• 英文别名: (4aS,14bS)-9,12-dihydroxy-4,4,14b-trimethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[a]tetracene-8,13-dione
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: BHPPBHWVNVZLGO-UQBPGWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-4,4,8a-trimethyl-7,8-dimethylidene-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene 、 萘茜 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以95%的产率得到(4aS,14bS)-9,12-Dihydroxy-4,4,14b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,14b-octahydro-benzo[a]naphthacene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  几种多环drimane-醌衍生物的合成及其体外锥虫活性。

  摘要：

  描述了两个源自多角体的二烯与简单醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，以产生取代的萘醌和蒽醌。测定该系列的体外锥虫活性。其中两种新化合物的活性分别比硝呋替莫和苯硝唑高出十倍和两倍，后者是治疗急性恰加斯氏病的首选药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00193-7

文献信息

• Synthesis and in vitro trypanocide activity of several polycyclic drimane-quinone derivatives
  作者：Mauricio A. Cuellar、Cristian Salas、Manuel J. Cortés、Antonio Morello、Juan Diego Maya、Marcelo D. Preite

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00193-7

  日期：2003.6

  The Diels-Alder reaction between two polygodial-derived dienes and simple quinones to yield substituted naphtho- and anthraquinones, is described. The in vitro trypanocide activity for the series was determined. Two of the new compounds showed an activity ten and two times higher, respectively, than nifurtimox and benznidazole, the medicines of choice for the treatment of the acute Chagas' disease

  描述了两个源自多角体的二烯与简单醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，以产生取代的萘醌和蒽醌。测定该系列的体外锥虫活性。其中两种新化合物的活性分别比硝呋替莫和苯硝唑高出十倍和两倍，后者是治疗急性恰加斯氏病的首选药物。