diethyl 2-[N-(4-chlorophenyl)-N-methylamino]propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[N-(4-chlorophenyl)-N-methylamino]propanedioate
• 英文别名: diethyl p-chloro-N-methylanilinomalonate；diethyl 2-(4-chloro-N-methylanilino)propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₄
• 分子量: 299.754
• InChiKey: BHPQRIQFOHIVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[N-(4-chlorophenyl)-N-methylamino]propanedioate 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-chloro-1,4-dimethyl-1H-quinoline-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由N-氨基苯基炔丙基丙二酸酯形成二氢喹啉和吲哚。

  摘要：

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc00033g
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 rhodium(II) acetate dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 diethyl 2-[N-(4-chlorophenyl)-N-methylamino]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳原子NH插入和热环合合成吲哚酸酯

  摘要：

  重氮丙二酸二乙酯与一系列N-烷基苯胺之间的反应，在催化量的乙酸铑（ii）二聚体的存在下，提供了卡宾N–H插入，以中等至良好的产率生产苯胺基丙二酸酯。在短时间加热至高温后，苯胺基马来酸酯经历热环化成吲哚酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch14116
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 、 溴代丙二酸二乙酯 在 diethyl 2-[N-(4-chlorophenyl)-N-methylamino]propanedioate 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give 3.5 g (yield 33%) of diethyl p-chloro-N-methylanilinomalonate having the following NMR data的产率得到diethyl 2-[N-(4-chlorophenyl)-N-methylamino]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3,2-a]pyrimidines, derivatives thereof, processes for

  摘要：

  本发明涉及一种从噻唑并[3,2-a]嘧啶或其烯醇衍生物中选择的化合物，其通式如下：##STR1## 其中R1和R2相同或不同，每个代表氢原子，具有1至10个碳原子的烷基，具有3至10个碳原子的烯基，取代或未取代的苯基，具有3至8个碳原子的取代或未取代的环脂肪基，取代或未取代的苯基烷基或具有2至7个碳原子的取代或未取代的酰基，但要求R1和R2不同时为氢原子或具有2至7个碳原子的取代或未取代的酰基；当R1和R2结合时，它们可以与它们连接的氮原子形成一个5或6成员环，该环可以进一步包含一个或多个杂原子；以及这些化合物的酸盐。噻唑并[3,2-a]嘧啶可以通过以下过程制备：（a）将以下通式的丙二酸衍生物与2-氨基噻唑烷在热下反应，如果需要，在惰性有机溶剂的存在下诱导环缩合，其中R1和R2如式（I）所定义，R4和R5相同或不同，每个代表具有1至6个碳原子的烷基；或者（b）在碱金属醇的存在下进行该缩合反应，如果需要，在惰性有机溶剂的存在下，并用酸中和所得的烯醇；如果需要，反应（a）或（b）的反应产物可以与酸反应。本发明还提供了几种制备其烯醇衍生物的方法。噻唑并[3,2-a]嘧啶，其烯醇衍生物和酸加成化合物对于调节温血动物的免疫功能有用。

  公开号：

  US04421914A1

文献信息

• Novel thiazolo(3,2-a)pyrimidines, derivatives thereof, processes for production thereof, and pharmaceutical use thereof
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0049902A2

  公开（公告）日：1982-04-21

  A compound selected from thiazolo(3,2-a)pyrimidines or their enolate derivatives represented by the following general formula wherein R1 and R2 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted cycloaliphatic group having 3 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylalkyl group or a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 7 carbon atoms, provided that R and R2 are not simultaneously hydrogen atoms or substituted or unsubstituted acyl groups having 2 to 7 carbon atoms; and R and R2, when taken together, may form, with the nitrogen atom to which they are bonded, a 5- or 6-membered ring which may further contain one or more hetero atoms; and acid addition salts of these compounds. The thiazolo(3,2-a)pyrimidines may be prepared by a process comprising (a) reacting a malonic acid derivative of the following general formula wherein R' and R2 are as defined with regard to formula (I), and R4 and R5 are identical or different and each represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, with 2-aminothiazoline under heat, if desired in the presence of an inert organic solvent, to induce cyclocondensation, or (b) performing said condensation reaction in the presence of an alkali metal alkoxide, if desired in the presence of an inert organic solvent, and neutralizing the resulting enolate with an acid: and if desired, reacting the reaction product of (a) or (b) with an acid. The present invention provides also several processes for preparing enolate derivatives thereof. The thiazolo(3,2-a)pyrimidines, their enolate derivatives and acid addition compounds thereof are useful for regulating the immune function of a warm-blooded animal.

  选自以下通式所代表的噻唑并(3,2-a)嘧啶或其烯内酯衍生物的化合物 其中 R1 和 R2 相同或不同，且各自代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的烯基、取代或未取代的苯基、具有 3 至 8 个碳原子的取代或未取代的环脂族基团、取代或未取代的苯基烷基或具有 2 至 7 个碳原子的取代或未取代的酰基，但 R 和 R2 不能同时为氢原子或具有 2 至 7 个碳原子的取代或未取代的酰基；当 R 和 R2 结合在一起时，可与它们所结合的氮原子形成一个 5 或 6 元环，该环可进一步含有一个或多个杂原子；以及这些化合物的酸加成盐。 噻唑并(3,2-a)嘧啶可通过以下工艺制备：(a) 使以下通式的丙二酸衍生物发生反应 其中 R' 和 R2 如式 (I) 所定义，R4 和 R5 相同或不同，且各自代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，与 2-氨基噻唑啉在加热条件下（如需要，在惰性有机溶剂存在下）反应，以诱导环缩合，或 (b) 如果需要，在惰性有机溶剂存在下，在碱金属烷氧化物存在下进行所述缩合反应，并用酸中和生成的烯醇盐。 (b) 的反应产物与酸反应。 本发明还提供了几种制备其烯醇衍生物的工艺。 噻唑并(3,2-a)嘧啶及其烯醇衍生物和酸加成化合物可用于调节温血动物的免疫功能。
• US4391819A
  申请人：——

  公开号：US4391819A

  公开（公告）日：1983-07-05
• US4421914A
  申请人：——

  公开号：US4421914A

  公开（公告）日：1983-12-20
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed formation of dihydroquinolines and indoles from N-aminophenyl propargyl malonates
  作者：Colombe Gronnier、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1039/c0cc00033g

  日期：——

  The use of [XPhosAu(NCMe)]SbF(6) in nitromethane at 100 degrees C allows the rapid and efficient formation of variously substituted dihydroquinolines, which can be subsequently converted into indoles by a rare photochemical rearrangement.

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。
• Synthesis of Indoxylic Acid Esters by Rhodium-catalyzed Carbene N–H Insertion and Thermal Cyclization
  作者：Mark A. Honey、Christopher J. Moody

  DOI：10.1071/ch14116

  日期：——

  Reaction between diethyl diazomalonate and a range of N-alkylanilines in the presence of a catalytic amount of rhodium(ii) acetate dimer afforded carbene N–H insertion to produce anilinomalonates in modest-to-good yields. Upon heating to a high temperature for a short time, the anilinomalonates underwent thermal cyclization to indoxylic acid esters.

  重氮丙二酸二乙酯与一系列N-烷基苯胺之间的反应，在催化量的乙酸铑（ii）二聚体的存在下，提供了卡宾N–H插入，以中等至良好的产率生产苯胺基丙二酸酯。在短时间加热至高温后，苯胺基马来酸酯经历热环化成吲哚酸酯。