2-methoxy-9-(methylsulfonyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-9-(methylsulfonyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-Methoxy-9-methylsulfonylcarbazole；2-methoxy-9-methylsulfonylcarbazole
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: BHTIXAGQCIFPPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9-(methylsulfonyl)-9H-carbazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-甲氧基咔唑
  参考文献：
  名称：

  碳催化CH-H胺化钯合成咔唑及其机理研究

  摘要：

  10％钯/碳（10％Pd / C ）在氧气下在加热的二甲亚砜（DMSO）中催化量的吡啶N-氧化物的存在下，成功催化了各种N-甲磺酰化的2-氨基联苯的分子内CH胺化反应气氛下得到相应的N-甲磺酰基咔唑。基于单电子清除剂四氰基喹二甲烷（TCNQ）的显着抑制作用，该反应将通过单电子转移过程进行，并且底物芳环上的取代基对反应进程的影响很小。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600299
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基联苯-2-胺 在 吡啶 、 吡啶-N-氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 2-methoxy-9-(methylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  碳催化CH-H胺化钯合成咔唑及其机理研究

  摘要：

  10％钯/碳（10％Pd / C ）在氧气下在加热的二甲亚砜（DMSO）中催化量的吡啶N-氧化物的存在下，成功催化了各种N-甲磺酰化的2-氨基联苯的分子内CH胺化反应气氛下得到相应的N-甲磺酰基咔唑。基于单电子清除剂四氰基喹二甲烷（TCNQ）的显着抑制作用，该反应将通过单电子转移过程进行，并且底物芳环上的取代基对反应进程的影响很小。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600299

文献信息

• Transition-metal-free and organic solvent-free conversion of <i>N</i>-substituted 2-aminobiaryls into corresponding carbazoles <i>via</i> intramolecular oxidative radical cyclization induced by peroxodisulfate
  作者：Palani Natarajan、Priya Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/c7gc03130k

  日期：——

  benign approach for the synthesis of N-substituted carbazoles from analogous 2-aminobiaryls using peroxodisulfate in water is reported. The reactions proceeded through an intramolecular oxidative radical cyclization of N-substituted 2-aminobiaryls with in situ reoxidation of the resulting radical species. When compared to known methods for the synthesis of N-substituted carbazoles from 2-amidobiaryls, this

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。
• JP6275378
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium on Carbon-Catalyzed C−H Amination for Synthesis of Carbazoles and its Mechanistic Study
  作者：Yasunari Monguchi、Hiroki Okami、Tomohiro Ichikawa、Kei Nozaki、Toshihide Maejima、Yasunori Oumi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201600299

  日期：2016.10.6

  10% Palladium on carbon (10% Pd/C) successfully catalyzed the intramolecular C−H amination of various N‐mesylated 2‐aminobiphenyls in the presence of a catalytic amount of pyridine N‐oxide in heated dimethyl sulfoxide (DMSO) under an oxygen atmosphere to afford the corresponding N‐mesylcarbazoles. The reaction would proceed via a single‐electron transfer process based on its significant suppression

  10％钯/碳（10％Pd / C ）在氧气下在加热的二甲亚砜（DMSO）中催化量的吡啶N-氧化物的存在下，成功催化了各种N-甲磺酰化的2-氨基联苯的分子内CH胺化反应气氛下得到相应的N-甲磺酰基咔唑。基于单电子清除剂四氰基喹二甲烷（TCNQ）的显着抑制作用，该反应将通过单电子转移过程进行，并且底物芳环上的取代基对反应进程的影响很小。