methyl 3-deoxy-D-erythro-2-hexulofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-D-erythro-2-hexulofuranoside
• 英文别名: (2R,3S)-2,5-bis(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: BHTSYMHTLRRMDP-GFCOJPQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-D-erythro-2-hexulofuranoside 在 吡啶 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 3′-Deoxypsiconucleosides: Anomeric 1-(3-Deoxy-D-erythro-2-hexulofuranosyl) thymines and 9-(3-Deoxy-D-erythro-2-hexulofuranosyl)adenines

  摘要：

  通过氯化锡(IV)催化三甲基硅烷化胸腺嘧啶的N-糖基化制备异头1-(3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃糖基)胸腺嘧啶和9-(3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃糖基)腺嘌呤N 6-苯甲酰腺嘌呤分别与3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃苷三乙酸酯或三苯甲酸甲酯。这些用作起始材料的 O-糖苷是通过 1,2:4,5-二-O-异丙叉-β-D-吡喃果糖脱氧和随后产生的 3-脱氧衍生物的酸催化甲醇分解获得的。 所制备核苷的端基异构构型通过 X 射线晶体学和 2D 1H NMR 光谱的组合来确定。讨论了这些新核苷类似物的构象和水解稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25485
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 N-ethylpiperidinium hypophosphorous acid 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-deoxy-D-erythro-2-hexulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 3′-Deoxypsiconucleosides: Anomeric 1-(3-Deoxy-D-erythro-2-hexulofuranosyl) thymines and 9-(3-Deoxy-D-erythro-2-hexulofuranosyl)adenines

  摘要：

  通过氯化锡(IV)催化三甲基硅烷化胸腺嘧啶的N-糖基化制备异头1-(3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃糖基)胸腺嘧啶和9-(3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃糖基)腺嘌呤N 6-苯甲酰腺嘌呤分别与3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃苷三乙酸酯或三苯甲酸甲酯。这些用作起始材料的 O-糖苷是通过 1,2:4,5-二-O-异丙叉-β-D-吡喃果糖脱氧和随后产生的 3-脱氧衍生物的酸催化甲醇分解获得的。 所制备核苷的端基异构构型通过 X 射线晶体学和 2D 1H NMR 光谱的组合来确定。讨论了这些新核苷类似物的构象和水解稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25485

文献信息

• Synthesis and Properties of 3′-Deoxypsiconucleosides: Anomeric 1-(3-Deoxy-D-<i>erythro</i>-2-hexulofuranosyl) thymines and 9-(3-Deoxy-D-<i>erythro</i>-2-hexulofuranosyl)adenines
  作者：Alex Azhayev、Andrei Guzaev、Jari Hovinen、Jorma Mattinen、Reijo Sillanpää、Harri Lönnberg

  DOI：10.1055/s-1994-25485

  日期：——

  Anomeric 1-(3-deoxy-D-erythro-2-hexulofuranosyl)thymines and 9-(3-deoxy-D-erythro-2-hexulofuranosyl)adenines were prepared by tin(IV) chloride catalyzed N-glycosylation of trimethylsilylated thymine and N 6-benzoyladenine with methyl 3-deoxy-D-erythro-2-hexulofuranoside triacetate or tribenzoate, respectively. These O-glycosides used as starting materials were obtained by deoxygenation of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose and subsequent acid-catalyzed methanolysis of the resulting 3-deoxy derivative. The anomeric configuration of the nucleosides prepared was assigned by a combination of X-ray crystallography and 2D 1H NMR spectroscopy. The conformation and hydrolytic stability of these new nucleoside analogous are discussed.

  通过氯化锡(IV)催化三甲基硅烷化胸腺嘧啶的N-糖基化制备异头1-(3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃糖基)胸腺嘧啶和9-(3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃糖基)腺嘌呤N 6-苯甲酰腺嘌呤分别与3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃苷三乙酸酯或三苯甲酸甲酯。这些用作起始材料的 O-糖苷是通过 1,2:4,5-二-O-异丙叉-β-D-吡喃果糖脱氧和随后产生的 3-脱氧衍生物的酸催化甲醇分解获得的。 所制备核苷的端基异构构型通过 X 射线晶体学和 2D 1H NMR 光谱的组合来确定。讨论了这些新核苷类似物的构象和水解稳定性。