4-(2,6-dichloro-phenyl)-2(S)-hydroxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,6-dichloro-phenyl)-2(S)-hydroxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 291.131
• InChiKey: BHUDXAWEKVRVSY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-(2,6-Dichlorophenyl)ethenoxy-trimethylsilane 在 [(2,6-bis((4S)-4-t-Bu-1,3-oxazolin-2-yl)pyridine)ScCl₂]SbF₆ 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 以96%的产率得到4-(2,6-dichloro-phenyl)-2(S)-hydroxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称Sc（III）复杂作为手性路易斯酸。乙醛酸酯的催化对映选择性醇醛添加剂。

  摘要：

  阳离子路易斯酸络合物[Sc（吡啶基-双（恶唑啉基）] [Cl（2））SbF（6）1a和1b催化乙醛酸乙酯与羟醛反应的对映选择性范围为90％到99％ee，同位反应非对映选择性为90： 10到95：5 [反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol026488l

文献信息

• <i>C</i><i>₂</i><i>-</i>Symmetric Sc(III)-Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Aldol Additions to Glyoxylate Esters
  作者：David A. Evans、Craig E. Masse、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol026488l

  日期：2002.10.1

  Cationic Lewis acid complexes [Sc(pyridyl-bis(oxazolinyl)](Cl(2))SbF(6) 1a and 1b catalyze aldol reactions with ethyl glyoxylate with enantioselectivities ranging from 90 to 99% ee and syn reaction diastereoselections ranging from 90:10 to 95:5. [reaction: see text]

  阳离子路易斯酸络合物[Sc（吡啶基-双（恶唑啉基）] [Cl（2））SbF（6）1a和1b催化乙醛酸乙酯与羟醛反应的对映选择性范围为90％到99％ee，同位反应非对映选择性为90： 10到95：5 [反应：请参阅文字]