4-ethoxycarbonyl-5-dimethylcarbamoylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-5-dimethylcarbamoylphenanthrene
• 英文别名: Ethyl 5-(dimethylcarbamoyl)phenanthrene-4-carboxylate；ethyl 5-(dimethylcarbamoyl)phenanthrene-4-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: BHURNLTVYRNRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenanthrene anhydride 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-ethoxycarbonyl-5-dimethylcarbamoylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性4,5-二取代菲酰胺的手性和不对称转变

  摘要：

  我们研究了4-氨基甲酰基菲和4-硫代氨基甲酰基菲的旋转势垒以及新型4-羧基-5-氨基甲酰基菲的不对称转化。相似的ArC和CcarbN势垒为92 kJ / mol的4-氨基甲酰基菲，表明两个旋转均具有很强的相关性。在微晶三乙酰纤维素上只能分离出相应的硫代酰胺，并且通过热消旋获得了115.6 kJ / mol的势垒。尽管4-羧基-5-氨基甲酰基菲的紧密互锁的取代基具有很大的空间位阻，但通过1 H NMR光谱，手性仅在低于-60°C的温度下才可见。只有八个可能的立体异构体，其可形成四个外消旋体六，已经观察到，即两个反和一个顺式物种。在不对称转化后，另一种顺式排列的人较少或不存在，并且两种反异构体以不相等的比例存在。对于酰胺基团，发现了两种取向：主形式A，其Me E位于“外侧”，而羰基基团“在”湾区，而次要形式B，具有相反的排列方式。4-羧基-5-氨基甲酰基菲的低势垒表明，过渡态的位阻和静电斥力

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00298-6