5-[4-(2-ethoxymorpholino)]-2-nitrothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[4-(2-ethoxymorpholino)]-2-nitrothiazole
• 英文别名: 2-Ethoxy-4-(2-nitro-1,3-thiazol-5-yl)morpholine
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 259.286
• InChiKey: BHZBTYJDELHIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-ethoxymorpholine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-[4-(2-ethoxymorpholino)]-2-nitrothiazole
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2-硝基噻唑动画中的意外重排产物

  摘要：

  虽然2-溴-5-硝基噻唑（2）与弱碱性仲脂肪胺反应可从溴的亲核取代反应获得预期的2-氨基产物，但异构5-溴-2-硝基噻唑（3）与此类胺反应得到预期的5-氨基产物与2-胺化的5-硝基噻唑重排产物的混合物。后者的身份通过替代合成和X射线晶体学测定衍生物确定。提出的机理是将5-溴-2-硝基噻唑（3）缓慢热异构化为反应性更高的2-溴-5-硝基异构体2 在较弱的胺亲核试剂的情况下，其与5-溴基团的直接（但缓慢）亲核取代竞争，形成正常的取代产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330431

文献信息

• Unexpected rearrangement products from animations of 5-bromo-2-nitrothiazole
  作者：Ho H. Lee、Brian D. Palmer、Maruta Boyd、William A. Denny

  DOI：10.1002/jhet.5570330431

  日期：1996.7

  2-bromo-5-nitrothiazole (2) with weakly basic secondary aliphatic amines gives the expected 2-amino products from nucleophilic displacement of the bromine, reaction of the isomeric 5-bromo-2-nitrothiazole (3) with such amines gives mixtures of the expected 5-amino products together with 2-aminated 5-nitrothiazole rearrangement products. The identity of the latter were detemined by alternative synthesis, and by X-ray

  虽然2-溴-5-硝基噻唑（2）与弱碱性仲脂肪胺反应可从溴的亲核取代反应获得预期的2-氨基产物，但异构5-溴-2-硝基噻唑（3）与此类胺反应得到预期的5-氨基产物与2-胺化的5-硝基噻唑重排产物的混合物。后者的身份通过替代合成和X射线晶体学测定衍生物确定。提出的机理是将5-溴-2-硝基噻唑（3）缓慢热异构化为反应性更高的2-溴-5-硝基异构体2 在较弱的胺亲核试剂的情况下，其与5-溴基团的直接（但缓慢）亲核取代竞争，形成正常的取代产物。