(E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(9-ethylcarbazol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: BIBNBEYRARSZEY-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 、 2,4-二硝基氟苯 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以76%的产率得到(E)-1-(4-(2,4-dinitrophenoxy)phenyl)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的检测硫酚的荧光探针的设计与合成及其在水样和活细胞中的应用。

  摘要：

  基于供体激发的光诱导电子转移机制，开发了一种高荧光探针（探针KCP）用于高选择性检测硫酚。在此，通过咔唑-查耳酮荧光团与2，4-二硝基苯基官能团的简单直接组合来合成探针，查耳酮衍生物。在针对硫酚的探针-KCP的动力学研究中，该探针显示出较短的响应时间（〜30分钟）和明显的荧光增强。在选择和竞争实验中，KCP探针对硫酚的选择性优于谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys），硫化氢钠（NaSH）和乙硫醇（C 2H₅SH），除了常见的阴离子和金属离子。使用设计的探针，我们成功地监测和定量了剧毒的苯酚。这种开启式荧光探针的斯托克斯频移（130 nm）非常大，响应时间很短（30分钟），并且在检测苯酚中具有很高的选择性和灵敏度（〜160倍），并且在苯酚中具有明显的荧光。苯酚的存在。探针-KCP对苯硫酚的响应线性范围（0⁻15μM），检测限为28 nM（R²= 0.9946），超过了上述提到的其他受测物质，

  DOI：

  10.3390/molecules24020375
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010