N-(1-cyanocyclopentyl)-N-methylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanocyclopentyl)-N-methylmethanesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 202.277
• InChiKey: BIGAEYAATUUPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyanocyclopentyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-amino-1-methyl-2λ⁶-thia-1-azaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列四氢磺酸砜类似物的合成

  摘要：

  摘要我们引入了策略spirocycloalkane的1λ建设6 -isothiazolidine-1,1,4-三酮通过1-氨基环戊烷，1- aminocyclohexane-和1- aminocycloheptanecarboxylic酸酯甲磺酰化与甲磺酰氯，接着用甲基碘烷基化然后在叔丁醇钾存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中环化。所述spirocycloalkane 4-氨基-2,3-二氢-1- ħ -1λ 6 -异噻唑烷-1,1-二酮通过甲磺酰化制备Ñ甲基化的1- aminocyclopentyl-，1- aminocyclohexyl-和1- aminocycloheptyl腈，接着处理得到ñ - （1- cyanocycloalkyl） -N-甲基甲磺酰胺与叔丁醇钾的N，N-二甲基甲酰胺。螺4-氨基-2,3-二氢-1- ħ -1λ 6 -异噻唑烷-1,1-二酮转化为目标螺1λ 6 -isothiazolidine-1

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1884-6
• 作为产物：
  描述：

  1-methylamino-cyclopentane carbonitrile 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(1-cyanocyclopentyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列四氢磺酸砜类似物的合成

  摘要：

  摘要我们引入了策略spirocycloalkane的1λ建设6 -isothiazolidine-1,1,4-三酮通过1-氨基环戊烷，1- aminocyclohexane-和1- aminocycloheptanecarboxylic酸酯甲磺酰化与甲磺酰氯，接着用甲基碘烷基化然后在叔丁醇钾存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中环化。所述spirocycloalkane 4-氨基-2,3-二氢-1- ħ -1λ 6 -异噻唑烷-1,1-二酮通过甲磺酰化制备Ñ甲基化的1- aminocyclopentyl-，1- aminocyclohexyl-和1- aminocycloheptyl腈，接着处理得到ñ - （1- cyanocycloalkyl） -N-甲基甲磺酰胺与叔丁醇钾的N，N-二甲基甲酰胺。螺4-氨基-2,3-二氢-1- ħ -1λ 6 -异噻唑烷-1,1-二酮转化为目标螺1λ 6 -isothiazolidine-1

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1884-6