ethyl 3,6-dibromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3,6-dibromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 347.994
• InChiKey: BIFZUIRJJWFGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,6-dibromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,6-bis[4-(propan-2-yloxy)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型高效广谱杂环化学系列的沙粒病毒细胞进入抑制剂。

  摘要：

  我们确定并探索了一种新型杂环化学系列的沙粒病毒细胞进入抑制剂的构效关系 (SAR)。优化的先导化合物，包括二苯基取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶、苯并咪唑和苯并三唑，对假型和传染性旧世界和新世界沙粒病毒均表现出低至亚纳摩尔的效力，在人类和大多数非人类肝微粒体中具有良好的代谢稳定性以及缺乏 hERG K + 通道或 CYP 酶抑制。此外，几种先导化合物的直接合成（例如咪唑的简单高产率三步合成[1,

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127983
• 作为产物：
  描述：

  6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到ethyl 3,6-dibromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型高效广谱杂环化学系列的沙粒病毒细胞进入抑制剂。

  摘要：

  我们确定并探索了一种新型杂环化学系列的沙粒病毒细胞进入抑制剂的构效关系 (SAR)。优化的先导化合物，包括二苯基取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶、苯并咪唑和苯并三唑，对假型和传染性旧世界和新世界沙粒病毒均表现出低至亚纳摩尔的效力，在人类和大多数非人类肝微粒体中具有良好的代谢稳定性以及缺乏 hERG K + 通道或 CYP 酶抑制。此外，几种先导化合物的直接合成（例如咪唑的简单高产率三步合成[1,

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127983

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022108849A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The invention relates to compounds of structural formula I wherein A is independently N or C-R3, R1is selected from (C1to C6) alkyl, (C2to C6) alkenyl, (C2to C6) alkynyl, (C3to C10) cycloalkyl, (C5to C10) cycloalkenyl, (C2to C9) heterocycloalkyl, (C6to C10) aryl, and (C2to C9) heteroaryl, wherein each of the said (C1to C6) alkyl, (C2to C6) alkenyl, (C2to C6) alkynyl, (C3to C10) cycloalkyl, (C5to C10) cycloalkenyl, (C2to C9) heterocycloalkyl, (C6to C10) aryl, and (C2to C9) heteroaryl is optionally substituted with at least one R4group, and wherein said (C2to C9) heteroaryl is C-attached, and R2is selected from the group consisting of Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V) and formula (VI)..

  本发明涉及结构式I的化合物，其中A独立地为N或C-R3，R1选择自(C1到C6)烷基，(C2到C6)烯基，(C2到C6)炔基，(C3到C10)环烷基，(C5到C10)环烯基，(C2到C9)杂环烷基，(C6到C10)芳基，和(C2到C9)杂芳基，其中所述的(C1到C6)烷基，(C2到C6)烯基，(C2到C6)炔基，(C3到C10)环烷基，(C5到C10)环烯基，(C2到C9)杂环烷基，(C6到C10)芳基，和(C2到C9)杂芳基中的每一个都可以选择性地用至少一个R4基团取代，并且所述的(C2到C9)杂芳基是连接在碳上的，R2选择自公式(II)，公式(III)，公式(IV)，公式(V)和公式(VI)的群。
• Heterocyclic compounds for the treatment of arenavirus
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC.

  公开号：US11352328B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The invention relates to compounds of structural formula I wherein A, D, and E are independently N or C—R3, G, H, and J are independently N or C, K is N or C—H, L is N, N—R3 or C—R3, and A, D, E, G, H, J, K, and L together cannot have more than 4 N, R1 is selected from (C6 to C10) aryl, (C2 to C9) heteroaryl, and 5-indolyl, wherein each of the said (C6 to C10) aryl and (C2 to C9) heteroaryl is substituted with at least one R4a group, and wherein said (C2 to C9) heteroaryl is C-attached, and R2 is selected from the group consisting of

  本发明涉及结构式 I 的化合物 其中 A、D 和 E 独立地为 N 或 C-R3，G、H 和 J 独立地为 N 或 C，K 为 N 或 C-H，L 为 N、N-R3 或 C-R3，且 A、D、E、G、H、J、K 和 L 加在一起不能有超过 4 个 N，R1 选自 (C6 至 C10)芳基、(C2 至 C9) 杂芳基和 5-吲哚基，其中每个所述 (C6 至 C10) 芳基和 (C2 至 C9) 杂芳基被至少一个 R4a 基团取代，且所述 (C2 至 C9) 杂芳基是 C-连接的，且 R2 选自以下组成的组
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Substituted 3-Bromoimidazo[1,2-<i><b>a</b></i>]pyridines and Imidazoheterocycles
  作者：Shashikant M. Patil、Malcolm Mascarenhas、Rajiv Sharma、S. Mohana Roopan、Abhijit Roychowdhury

  DOI：10.1002/jhet.1764

  日期：2014.9

  Herein, an efficient, one‐pot microwave‐assisted synthesis of a diverse set of 3‐bromoimidazo[1,2‐a]pyridines is being reported with good yields (40–85%). The method involves electrophilic aromatic bromination using bromodimethylsulfonium ion generated in situ via oxidation of HBr salt by DMSO. This methodology was also applied to the synthesis of related imidazoheterocycles. Copyright © 2014 HeteroCorporation
• Heterocyclic Compounds for the Treatment of Arenavirus
  申请人：Arisan Therapeutics Inc.

  公开号：US20190308938A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention relates to compounds of structural formula I wherein A, D, and E are independently N or C—R 3 , G, H, and J are independently N or C, K is N or C—H, L is N, N—R 3 or C—R 3 , and A, D, E, G, H, J, K, and L together cannot have more than 4 N, R 1 is selected from (C 6 to C 10 ) aryl, (C 2 to C 9 ) heteroaryl, and 5-indolyl, wherein each of the said (C 6 to C 10 ) aryl and (C 2 to C 9 ) heteroaryl is substituted with at least one R 4a group, and wherein said (C 2 to C 9 ) heteroaryl is C-attached, and R 2 is selected from the group consisting of
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À ARENAVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018013430A2

  公开（公告）日：2018-01-18

  The invention relates to compounds of structural formula I, wherein A, D, and E are independently N or C-R3, G, H, and J are independently N or C, K is N or C-H, L is N, N-R3 or C-R3, and A, D, E, G, H, J, K, and L together cannot have more than 4 N, R1 is selected from (C6 to C10) aryl, (C2 to C9) heteroaryl, and 5-indolyl, wherein each of the said (C6 to C10) aryl and (C2 to C9) heteroaryl is substituted with at least one R4a group, and wherein said (C2 to C9) heteroaryl is C-attached, and R2 is selected from the group consisting of (i), (ii), (iii), and (iv).