1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: BIKZZNUCISOXNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氨基)-4-苯基环己烷-1-酮 、 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以40%的产率得到(+/-)-2-(4-(Dimethylamino)-4-phenylcyclohex-1-enyl)-3-(2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。

  公开号：

  US20100009986A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 3-(2-溴乙基)吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以16%的产率得到1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用硫黄素T位移分析作为工具来选择性稳定特定G-四链体结构的化合物的鉴定

  摘要：

  小分子被用于体内和体外的G-四链体（G4）研究领域，并且对选择性地稳定不同G4结构的配体的需求与日俱增。当与G4结构结合时，硫黄素T（ThT）发出增强的荧光信号。本文中，我们显示ThT可以通过小分子与G4结构的结合而竞争性置换，并开发出ThT置换高通量筛选测定法以发现新颖且选择性的G4结合化合物。我们使用三种不同的G4结构筛选了约28 000种化合物，并鉴定出八种新型G4结合剂。在这些化合物存在下对G4结构的结构构象和稳定性的分析表明，这四种化合物可增强结构的热稳定性，而不会影响其结构构象。此外，所有四种化合物还通过Taq DNA聚合酶增加了DNA合成的G4结构块。另外，这些化合物中的两种在某些粟酒裂殖酵母的G4结构，因此表明这些化合物或其类似物可用作G4 DNA研究的选择性工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201603463

文献信息

• Substituted heteroaryl derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US08138187B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  本发明涉及取代杂环芳基衍生物，其生产方法，含有该化合物的药物以及利用取代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Investigations into the mechanism of lactamization of lactones yielding in a novel route to biologically active tryptamine derivatives
  作者：Michael Decker、Thi Thanh Huyen Nguyen、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.073

  日期：2004.5

  The mechanism of lactamization of corresponding lactones was investigated by means of gas chromatography and synthesis of possible intermediates as references. Lactones react with amines via the amino acid with subsequent elimination of water to the corresponding lactams. In the first step, also hydroxyamides are in equilibrium with the lactones and amines, respectively, which are not able to form the amide though. This mechanism opens a new approach for the synthesis of N-beta-disubstituted tryptamines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-HETEROARYL-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-1- UND CYCLOHEXEN-1-DERIVATE MIT WIRKUNG AUF DAS OPIOD REZEPTOR SYSTEM
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2044016A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• US8138187B2
  申请人：——

  公开号：US8138187B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• [DE] SUBSTITUIERTE HETEROARYL-DERIVATE<br/>[EN] SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2008009415A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés hétéroaryliques substitués, un procédé de production desdits dérivés, des médicaments contenant ces composés et l'utilisation de dérivés hétéroaryliques substitués dans la production de médicaments.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Heteroaryl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von substituierten Heteroaryl-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.