6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole
• 化学式: C₂₈H₁₉N
• 分子量: 369.466
• InChiKey: BILNBVPLKAVXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并噻吩二氧化物的SN Ar基胺化反应合成N-烷基和NH-咔唑。

  摘要：

  通过使用碱金属碱通过二苯并噻吩二氧化物的两次SN Ar胺化反应，烷基胺已可用于合成各种N-烷基咔唑。特别重要的是在碱金属碱上选择抗衡阳离子，即，i）使用Li碱进行有效的分子间反应，以及ii）顺序添加较重的碱金属碱（Na，K或Cs）以促进一锅法进行分子内环化。该方案还可以通过在单个操作中从N-（2-苯乙基）咔唑中除去2-苯乙基的情况下使用2-苯乙胺来级联合成NH-咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201903916
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylacetamido)tolan 在 florisil 、 1,4-环己二烯 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Generation of Biradicals and Subsequent Formation of Quinolines and 5H-Benzo[b]carbazoles from N-[2-(1-Alkynyl)phenyl]ketenimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9804285

文献信息

• Tandem Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescent Properties
  作者：Yanpeng Xing、Binbin Hu、Qijun Yao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201301887

  日期：2013.9.16

  5 H‐Benzo[b]carbazoles were prepared through a tandem reaction between 2‐ethynyl‐N‐triphenylphosphoranylidene anilines and α‐diazoketones through ketenimine intermediates in moderate‐to‐good yields. By using this approach, benzo[b]benzo[5,6]indolo[3,2‐h]carbazoles, fluoreno[9,1‐ab]carbazoles, and fluoreno[9,1‐ab]fluoreno[1′,9′:5,6,7]indolo[3,2‐h]carbazoles were constructed in one pot. Moreover, the

  通过2-乙炔基-N-三苯基磷酰亚苯胺苯胺和α-二氮酮通过酮亚胺中间体的串联反应，以中等至良好的产率制备了5  H-苯并[ b ]咔唑。通过使用这种方法，苯并[ b ]苯并[5,6]吲哚并[3,2- h ]咔唑，芴[9,1- ab ]咔唑和芴[9,1- ab ]氟[1'，9 ′：5,6,7] indolo [3,2- h ]咔唑是在一个锅中制成的。而且，最终产物发出的光在410-521 nm范围内，量子产率高达62％。
• A synthesis of 6,11-disubstituted benzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Heidi L Fraser、Gordon W Gribble

  DOI：10.1139/v01-127

  日期：2001.11.1

  Sequential regioselective addition of organolithium reagents to indolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-quinone (7) followed by sodium borohydride reduction of the intermediate diol 10, which is not isolated, affords 6,11-disubstituted 5H-benzo[b]carbazoles 11. The tandem combination of methyllithium and lithium triethylborohydride (Super Hydride) gives 6-methylbenzo[b]carbazole (24).Key words: benzo[b]carbazole, organolithiums, indolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-quinone, ellipticine, indole.

  有机锂试剂的顺序区域选择性加成到吲哚[1,2-b]异喹啉-6,11-醌（7），随后钠硼氢化物还原中间体二醇10（未分离），得到6,11-二取代的5H-苯并[b]咔唑11。甲基锂和三乙基硼氢化锂（超级氢化物）的串联组合反应可以得到6-甲基苯并[b]咔唑（24）。关键词：苯并[b]咔唑，有机锂试剂，吲哚[1,2-b]异喹啉-6,11-醌，椭圆嘧啶，吲哚。
• Generation of Biradicals and Subsequent Formation of Quinolines and 5<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]carbazoles from <i>N</i>-[2-(1-Alkynyl)phenyl]ketenimines
  作者：Chongsheng Shi、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo9804285

  日期：1998.5.1
• Synthesis of <i>N</i> ‐Alkyl and <i>N‐H</i> ‐Carbazoles through S _N Ar‐Based Aminations of Dibenzothiophene Dioxides
  作者：Atsushi Kaga、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.201903916

  日期：2019.11.22

  Alkyl amines have become available for the synthesis of diverse N-alkyl carbazoles through twofold SN Ar aminations of dibenzothiophene dioxides by using alkali metal bases. Of particular importance is the choice of counter cations on alkali metal bases, that is, i) the use of Li base for the efficient intermolecular reaction and ii) the sequential addition of heavier alkali metal bases (Na, K, or

  通过使用碱金属碱通过二苯并噻吩二氧化物的两次SN Ar胺化反应，烷基胺已可用于合成各种N-烷基咔唑。特别重要的是在碱金属碱上选择抗衡阳离子，即，i）使用Li碱进行有效的分子间反应，以及ii）顺序添加较重的碱金属碱（Na，K或Cs）以促进一锅法进行分子内环化。该方案还可以通过在单个操作中从N-（2-苯乙基）咔唑中除去2-苯乙基的情况下使用2-苯乙胺来级联合成NH-咔唑。