6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole
• 化学式: C₂₈H₁₉N
• 分子量: 369.466
• InChiKey: BILNBVPLKAVXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并噻吩二氧化物的SN Ar基胺化反应合成N-烷基和NH-咔唑。

  摘要：

  通过使用碱金属碱通过二苯并噻吩二氧化物的两次SN Ar胺化反应，烷基胺已可用于合成各种N-烷基咔唑。特别重要的是在碱金属碱上选择抗衡阳离子，即，i）使用Li碱进行有效的分子间反应，以及ii）顺序添加较重的碱金属碱（Na，K或Cs）以促进一锅法进行分子内环化。该方案还可以通过在单个操作中从N-（2-苯乙基）咔唑中除去2-苯乙基的情况下使用2-苯乙胺来级联合成NH-咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201903916
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylacetamido)tolan 在 florisil 、 1,4-环己二烯 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6,11-diphenyl-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Generation of Biradicals and Subsequent Formation of Quinolines and 5H-Benzo[b]carbazoles from N-[2-(1-Alkynyl)phenyl]ketenimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9804285

文献信息

• Tandem Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescent Properties
  作者：Yanpeng Xing、Binbin Hu、Qijun Yao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201301887

  日期：2013.9.16

  5 H‐Benzo[b]carbazoles were prepared through a tandem reaction between 2‐ethynyl‐N‐triphenylphosphoranylidene anilines and α‐diazoketones through ketenimine intermediates in moderate‐to‐good yields. By using this approach, benzo[b]benzo[5,6]indolo[3,2‐h]carbazoles, fluoreno[9,1‐ab]carbazoles, and fluoreno[9,1‐ab]fluoreno[1′,9′:5,6,7]indolo[3,2‐h]carbazoles were constructed in one pot. Moreover, the

  通过2-乙炔基-N-三苯基磷酰亚苯胺苯胺和α-二氮酮通过酮亚胺中间体的串联反应，以中等至良好的产率制备了5  H-苯并[ b ]咔唑。通过使用这种方法，苯并[ b ]苯并[5,6]吲哚并[3,2- h ]咔唑，芴[9,1- ab ]咔唑和芴[9,1- ab ]氟[1'，9 ′：5,6,7] indolo [3,2- h ]咔唑是在一个锅中制成的。而且，最终产物发出的光在410-521 nm范围内，量子产率高达62％。
• A synthesis of 6,11-disubstituted benzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Heidi L Fraser、Gordon W Gribble

  DOI：10.1139/v01-127

  日期：2001.11.1

  Sequential regioselective addition of organolithium reagents to indolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-quinone (7) followed by sodium borohydride reduction of the intermediate diol 10, which is not isolated, affords 6,11-disubstituted 5H-benzo[b]carbazoles 11. The tandem combination of methyllithium and lithium triethylborohydride (Super Hydride) gives 6-methylbenzo[b]carbazole (24).Key words: benzo[b]carbazole, organolithiums, indolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-quinone, ellipticine, indole.

  有机锂试剂的顺序区域选择性加成到吲哚[1,2-b]异喹啉-6,11-醌（7），随后钠硼氢化物还原中间体二醇10（未分离），得到6,11-二取代的5H-苯并[b]咔唑11。甲基锂和三乙基硼氢化锂（超级氢化物）的串联组合反应可以得到6-甲基苯并[b]咔唑（24）。关键词：苯并[b]咔唑，有机锂试剂，吲哚[1,2-b]异喹啉-6,11-醌，椭圆嘧啶，吲哚。