2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-Phenyltriazol-1-yl)phenol；2-(4-phenyltriazol-1-yl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: BIOOHCOTKZDTIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性电催化 CO2 生成甲酸盐的氧化功能化介离子 NHC 镍配合物

  摘要：

  将CO 2转化为有价值的产品的策略对于降低与高浓度这种温室气体相关的环境风险至关重要，并为将废物转化为有用的产品提供了独特的机会。虽然用于可持续减少CO 2的基于镍的催化剂作为地球上储量丰富的金属是已知的，但绝大多数催化剂主要产生CO作为产品。在此，利用含有特制的C,O-二齿螯合介离子卡宾配体的新型镍络合物，实现了有效且选择性地将CO 2 还原为甲酸盐作为具有合成价值的产物。这些镍( II )络合物易于获得，并且对电化学H +还原为H 2（来自MeCN中的HOAc）和CO 2还原（来自CO 2饱和的MeOH/MeCN溶液）表现出优异的催化活性，具有高法拉第效率甲酸盐仅作为一种具有工业和合成价值的 CO 2产品。最活跃的催化剂前驱体具有4,6-二叔丁基取代的苯酚三唑亚基配体，可耐受包括水在内的不同质子供体，并且在甲酸生产中达到前所未有的83％的法拉第效率，构成最活跃和选择性的镍基催化剂迄今为止已知的用于将CO

  DOI：

  10.1039/d1gc00388g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 1,10-菲罗啉 、 甲烷磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学处理危险：通过伸缩三步重氮化，叠氮基二重氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺从苯胺合成N 1-芳基-[1,2,3]-三唑

  摘要：

  使用伸缩式三反应器流量重氮化，叠氮叠氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺可实现将市售苯胺转化为三唑产品。重氮化-叠氮重氮化过程通过超声波浴加速，从而产生脱气的，分段的流出物。由内部创建的定制软件控制的自动连续流动装置用于收集叠氮化芳基物流并将其还原到试剂的连续塔中。当与多种亲双性亲核试剂结合使用时，可通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）或惠斯根环加成反应组装1-芳基-[1,2,3]-三唑。̀

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00292

文献信息

• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Metal-Free Synthesis of Etherified 3-(1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-1-yl)phenyl Iodides through O-H Arylation/C-H Iodination with Diacetoxyiodobenzenes
  作者：Yaowen Liu、Jianhua Yang、Xinyuan Ma、Chunmei Han、Yubo Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201701114

  日期：2017.10.17

  A method for the synthesis of etherified 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl iodides from 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under metal-free conditions has been developed. In the presence of ArI(OAc)2, a range of 1,2,3-triazole substrates that contain a hydroxy group underwent a direct O–H arylation and C–H iodination to give functionalized 1,2,3-triazoles in good to excellent yields.

  已经开发了在无金属条件下由1，4-二取代的1,2,3-三唑合成醚化的3-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯基碘化物的方法。在存在ArI（OAc）2的情况下，对一系列包含羟基的1,2,3-三唑底物进行直接的O–H芳基化和C–H碘化处理，可得到功能化的1,2,3-三唑达到优异的产量。
• Bimetallic Cu/Pd-catalyzed three-component azide–alkyne cycloaddition/isocyanide insertion: synthesis of fully decorated tricyclic triazoles
  作者：K. Shiva Kumar、Praveen Kumar Naikawadi、Ramanna Jatoth、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/c9ob01175g

  日期：——

  The construction of fully decorated 1,2,3-triazoles has been disclosed via a bimetallic relay-catalyzed cascade process combining azide–alkyne cycloaddition, C(sp²)–H functionalization of 1,2,3-triazoles and isocyanide insertion.

  通过双金属继电器催化的级联反应，结合了偶氮-炔环加成、1,2,3-三唑的C(sp2)-H官能化和异腈插入，披露了完全装饰的1,2,3-三唑的构建方法。
• A simple and effective 1,2,3-triazole based “turn-on” fluorescence sensor for the detection of anions
  作者：Debanjana Ghosh、Shannon Rhodes、Karena Hawkins、Domonique Winder、Austin Atkinson、Weihua Ming、Clifford Padgett、Jeffrey Orvis、Karelle Aiken、Shainaz Landge

  DOI：10.1039/c4nj01411a

  日期：——

  1,2,3-Triazole based chemosensor is synthesized using “Click chemistry” approach. Addition of fluoride ion “turn-on” the fluorescence response of probe.

  使用“点击化学”方法合成了基于1,2,3-三唑的化学传感器。添加氟离子可以“开启”探针的荧光响应。
• Metal-free selective aryl C–H formylation co-controlled by 1,2,3-triazole and hydroxyl using DMSO as formyl source
  作者：Xinyuan Ma、Weigen Du、Wei Liu、Yaowen Liu、Tiebo Xiao、Yubo Jiang

  DOI：10.1007/s12039-019-1631-8

  日期：2019.7

  Abstract A facile and efficient method for direct C–H formylation of phenolated 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using DMSO as the formyl source has been developed. The reaction proceeded smoothly under metal-free conditions with good functional group tolerance and high selectivity co-controlled by the triazole ring and hydroxyl group. Graphic AbstractSynopsis Direct C–H formylation of phenolated

  摘要 已经开发了一种简便有效的方法，以DMSO作为甲酰基源，可以直接对苯酚化的1,4-二取代的1,2,3-三唑进行CH甲酰化。反应在无金属条件下顺利进行，具有良好的官能团耐受性和由三唑环和羟基共同控制的高选择性。 图形摘要概要在无金属条件下，具有良好的官能团耐受性和高选择性，已开发了使用DMSO作为甲酰源的酚类1,4-二取代的1,2,3-三唑直接C–H甲酰化方法。