(Z)-2-azido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-azido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl-2-azido-3-(2,4-dimethoxyphenyl) propenoate；methyl (Z)-2-azido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: BISFHGBPZCQMFM-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-azido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 以92.4%的产率得到4,6-二甲氧基-2-吲哚羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  进入 6-甲氧基-D(+)-色氨酸。1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯的立体有择合成

  摘要：

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021343
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以50.3%的产率得到(Z)-2-azido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  进入 6-甲氧基-D(+)-色氨酸。1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯的立体有择合成

  摘要：

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021343

文献信息

• 一种甲氧基取代的甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯的制备方法
  申请人：苏州爱玛特生物科技有限公司

  公开号：CN111138340A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种甲氧基取代的甲基‑1H‑吲哚‑2‑羧酸酯的制备方法，包括以下步骤：将甲氧基取代的甲基(Z)‑2‑叠氮基‑3‑丙烯酸苯酯、钌催化剂和四氢呋喃混合后进行关环反应，得到甲氧基取代的甲基‑1H‑吲哚‑2‑羧酸酯。本发明提供的制备方法采用钌催化剂进行催化，无需使用毒性高的甲苯和二甲苯作为溶剂，即可制备得到甲氧基取代的甲基‑1H‑吲哚‑2‑羧酸酯，本发明提供的制备方法毒性较低，安全系数较高；而且本发明提供的方法纯化后得到的产物收率较高，收率在93％以上。
• Entry into 6-Methoxy-D(+)-tryptophans. Stereospecific Synthesis of 1-Benzenesulfonyl-6-methoxy-D(+)-tryptophan Ethyl Ester
  作者：Michael S. Allen、Linda K. Hamaker、Anthony J. La Loggia、James M. Cook

  DOI：10.1080/00397919208021343

  日期：1992.7

  Abstract A strategy for the synthesis of optically active ring-A methoxylated indole alkaloids which employs the Moody azide/Schollkopf chiral auxiliary protocol has resulted in the successful preparation of 1-benzenesulfonyl-6-methoxy-D(+)-tryptophan ethyl ester 16. This amino ester is required for the synthesis of Alstonia bisindole alkaloids including macralstonine 2 via an enantiospecific Pictet-Spengler

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。