质子化丙酮 | 17104-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 质子化丙酮
• 英文名称: protonated acetone
• 英文别名: protonated Me2CO；1-hydroxy-1-methyl-ethylium；Acetone cation；propan-2-one; protonated form；dimethyl-hydroxy-carbenium cation；Dimethylhydroxycarboniumion；Aceton, protoniert
• CAS: 17104-38-0；43022-03-3
• 化学式: C₃H₇O
• 分子量: 59.088
• InChiKey: PPNLLAXGLGEXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  质子化丙酮 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-1-phenyl-1-azaspiro[2.5]octan-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazolinyl aziridines

  摘要：

  Aziridinyllithiums 4a and 4b, which are stable at low temperature, can be generated by deprotonation of 3a and 3b. Oxazolinyl aziridines 5a-j and 6a-b have been prepared by the reaction of oxazolinyl aziridinyllithiums 4a and 4b with electrophiles. Aziridines 6c and 6d were, instead, synthesized by a Darzens-like reaction from 2-(1-chloroethyl)-2-oxazoline 1b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01212-5
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基丙-2-基自由基 在 peroxomonosulfate(1-) 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 质子化丙酮
  参考文献：
  名称：

  Gilbert, Bruce C.; Stell, Jonathan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1281 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-methyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 质子化丙酮 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子系统中的气相取代基效应。I. 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl 阳离子的内在稳定性

  摘要：

  1-芳基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的相对稳定性通过测量1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的质子转移平衡或1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的氯化物转移平衡来确定) 气相中的氯乙烷。发现1-苯基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的稳定性比α-枯基(1-苯基-1-甲基乙基)阳离子低16 kcal mol-1。取代基对该阳离子稳定性的影响可以根据 Yukawa-Tsuno 方程相关联，得到 1.41 的 r+ 和 -10.0 的 ρ（以 log K/Ko-1 为单位）。虽然 ρ 值与 α-枯基阳离子系列的几乎相同，但 r+ 值显着高于 α-枯基阳离子的统一值，这表明与稳定的 α-枯基阳离子相比，这种高度缺电子的碳正离子系统应具有极大的 r+ 值。此外，该 r+ 值与 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基...的 SN1 溶剂分解的 r+ 值一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3273

文献信息

• NMR chemical shift and NMR isotope shift evidence for the influence of nonbonded interactions on charge distribution in .alpha.,.beta.-unsaturated methoxycarbenium ions
  作者：David A. Forsyth、Virginia M. Osterman、John R. DeMember

  DOI：10.1021/ja00290a014

  日期：1985.2

  Determination des deplacements chimiques de 13 C et des effets isotopiques du deuterium. Mise en evidence des interactions non liees sur la distribution de charge. Distinction des isomeres Z et E

  Determination des deplacements chimiques de 13 C et des effets isotopiques du deuterium。Mise en evidence des interacts non liees sur la distribution decharge。异分异构体 Z 和 E
• Experimental and theoretical study of the kinetic of proton transfer reaction by ion mobility spectrometry
  作者：Y. Valadbeigi、H. Farrokhpour、F. Rouholahnejad、M. Tabrizchi

  DOI：10.1016/j.ijms.2014.04.011

  日期：2014.8

  dimer formation, the reactions were carried out at elevated temperatures (170–230 °C). We measured rate constants of 1.17 × 10−9, 0.90 × 10−9 and 0.68 × 10−9 cm3 s−1 for proton transfer from H3O+, Ac·H+ and TMA·H+ to DMP, respectively. The experimental rate constants were almost temperature independent, indicating that no activation energy was involved in those proton transfer reactions. The rate constants

  摘要 质子转移反应 RH+ + DMP → R + DMP·H+ 的速率常数，其中 R 为丙酮 (Ac)、三甲胺 (TMA) 或 H2O，DMP 为 2,4-二甲基吡啶，已通过离子迁移谱测定（ IM小号）。反应物 R 被注入到 IMS 的电离区以产生 RH+，而 DMP 被连续输送到漂移区与通过快门栅脉冲进入漂移管的 RH+ 发生反应。由于 DMP.H+ 是沿着漂移管生成的，因此在 IMS 光谱中出现了包含动力学信息的拖尾。为了防止质子结合的二聚体形成，反应在升高的温度（170-230°C）下进行。我们分别测量了 1.17 × 10−9、0.90 × 10−9 和 0.68 × 10−9 cm3 s−1 的速率常数，用于从 H3O+、Ac·H+ 和 TMA·H+ 到 DMP 的质子转移。实验速率常数几乎与温度无关，表明这些质子转移反应不涉及活化能。速率常数也通过使用 B3LYP 和 MP2
• Oxonium ions. Solvation by single acetonitrile molecules in the gas phase and by bulk solvents
  作者：J. Bromilow、J. L. M. Abboud、C. B. Lebrilla、R. W. Taft、G. Scorrano、V. Lucchini

  DOI：10.1021/ja00408a028

  日期：1981.9
• The ionic hydrogen bond. 4. Intramolecular and multiple bonds. Protonation and complexes of amides and amino acid derivatives
  作者：Michael Meot-Ner

  DOI：10.1021/ja00314a003

  日期：1984.1
• Association reactions of trimethylsilyl ions
  作者：Yi Lin、D. P. Ridge、Burnaby Munson

  DOI：10.1002/oms.1210260605

  日期：1991.6

  AbstractAdduct ions, [M + (CH3)3Si]+, were produced by bimolecular association reactions of trimethylsilyl ions, (CH3)3Si+, with acetone, cydohexaoone, anisole, dimethyl ether, 2,5‐dimethylfuran, 2‐methylfuran and furan in ion cyclotron resonance experiments at 300 K and at pressures of ∼10−7 Torr (1 Torr = 133.3 Pa). The rate constants, ka, for the association reactions varied from 100% to 2% of the collision rate constants, kc. The rate constants were independent of pressure, except for furan. Measurements were also made of bond dissociation energies for these adduct ions, D[(CH3)3Si+–X], from equilibrium measurements. The association efficiency, ka/kc, increased with increasing bond dissociation energy and with increasing numbers of degrees of freedom, in qualitative agreement with theoretical predictions. Observations pertinent to the dependence of ka on reactant temperature and relative kinetic energy are discussed. The possibility of determining ion‐neutral complex binding energies from radiative association rate constants is considered.