ophiocerin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ophiocerin C
• 英文别名: (3S,4S,6R)-6-methyloxane-3,4-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: BIWRLNLHQRIBOB-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ophiocerin C 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dibenzoylophiocerin B
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯合成葡萄孢菌素E，ophcercerins A，B和C

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯分6步进行选择性手性脱氧，可实现简明的手性己烷-四醇中间体的合成。通用中间体可以轻松地分别转化为γ-内酯化合物Botryolide E和四氢吡喃衍生物ophiocerins AC。另外，首次研究了通过Mitsunobu反应将ophiocerin C直接转化为ophiocerins A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151960
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 ophiocerin C
  参考文献：
  名称：

  通过两种不同的方法立体合成卵磷脂C的立体选择性

  摘要：

  ophiocerin C的立体选择性全合成是通过两种不同的方法完成的，分别从乙醛和（R）-环氧丙烷开始，并且Sharpless不对称二羟基化已被用作这两种方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400086

文献信息

• Synthesis of Ophiocerins A, B and C, Botryolide E, Decarestrictine O, Stagonolide C and 9-<i>epi</i>-Stagonolide C Employing Chiral Hexane-1,2,3,5-tetraol Derivatives as Building Blocks
  作者：Krishanu Show、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600625

  日期：2016.9

  organocatalytic approach to the synthesis of (2R,3S)-hexane-1,2,3,5-tetraol (11) derivatives (in the forms of different stereoisomers and bearing different protecting groups) has been developed. The key chiral intermediates 11 were prepared with complete stereocontrol through the proline-catalyzed intermolecular aldol reaction between acetone and d-glyceraldehyde acetonide. The synthetic utility of the

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。
• Stereoselective synthesis of ophiocerins A and C
  作者：Krishanu Show、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.015

  日期：2011.6

  An efficient synthesis of ophiocerins A and C has been achieved via a common intermediate. The stereogenic centers were generated by means of Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless kinetic resolution.

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。
• Synthesis of Ophiocerins from Non-Carbohydrate Sources
  作者：Hui-Jeong Hong、Dong-Min Lee、Han-Young Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.555

  日期：2010.3.20

  stereochemistry after synthesizing the tetrahydropyran ring.The general synthetic strategy presented herein is shown in the following retrosynthetic analysis (Scheme 1). The ophio-cerins could be derived from dihydropyran derivative

  尽管使用碳水化合物来安装所需的立体中心是一种相对有效的策略，但如果使用具有固定立体化学中心的碳水化合物以外的起始材料，则可以设计出更好、更有效和统一的合成这些蛇毒蛋白的途径. 由于基于碳水化合物的方法必须包括破坏或转化不必要或不正确的立体中心，因此寻找更直接的合成路线，其中可以通过在合成四氢吡喃环后产生所需的立体化学来确保蛇毒苷的安全。本文提出的一般合成策略显示在以下逆合成分析（方案1）。ophio-cerins 可以衍生自二氢吡喃衍生物
• First Stereoselective Total Synthesis of Ophiocerins B and C
  作者：J. Yadav、P. Lakshmi、S. Harshavardhan、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-982579

  日期：2007.7

  An elegant synthesis of ophiocerins B and C is accomplished for the first time with 3 R,4 R,6 R and 3 S,4 S,6 R-configuration. Of these three stereogenic centers, the C-3/C-4 VIC-diol was created by Sharpless asymmetric dihydroxylation, while the C-6 stereocenter was achieved from known chiral epoxide. The synthesis of ophiocerins B and C defined the absolute stereochemistry of these natural products

  首次以 3 R,4 R,6 R 和 3 S,4 S,6 R 构型完成了 ophiocerins B 和 C 的优雅合成。在这三个立体中心中，C-3/C-4 VIC-二醇是通过 Sharpless 不对称二羟基化产生的，而 C-6 立体中心是由已知的手性环氧化物制成的。ophiocerins B 和 C 的合成定义了这些天然产物的绝对立体化学。
• Substrate-Controlled Stereoselective Synthesis of Ophiocerin C
  作者：Jhillu Yadav、N. Reddy、B. Krishna、Ch. Vardhan、Basi Subba Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218708

  日期：2010.5

  A novel stereoselective total synthesis of ophiocerin C was accomplished starting from l-(+)-tartaric acid. The C3,C4 vic-diol moiety was obtained from tartaric acid, and the stereogenic centre at C6 was created by substrate-controlled epoxidation and subsequent regioselective cleavage of the epoxide ring. Wittig reactions - tartaric acid - epoxidations - ring opening - ophiocerin C - stereoselective

  从1 -（+）-酒石酸开始，完成了新的立体选择性的ophiocerin C合成。C3，C4 vic -diol部分是从酒石酸获得的，C6的立体异构中心是通过底物控制的环氧化作用和随后环氧化物环的区域选择性裂解而形成的。 Wittig反应-酒石酸-环氧化-开环-ophcercerin C-立体选择性合成

表征谱图