1-(ethoxymethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(Ethoxymethyl)indole
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BIXJJQFEBRPQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxymethyl)-1H-indole 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(1H-indol-2-yl)-pyridin-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PXR AGONISTS AND USES THEREOF FOR GUT BARRIER DYSFUNCTION TREATMENT AND PREVENTION
  [FR] AGONISTES DE PXR ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN DYSFONCTIONNEMENT DE LA BARRIÈRE INTESTINALE

  摘要：

  本发明揭示了孕烷X受体（PXR）的小分子激动剂、组合物和方法，用于治疗或预防肠道屏障功能障碍、与肠道屏障功能障碍相关的疾病、对肠道的毒性或炎症损伤，或者在受试者中出现的肠道漏综合征。

  公开号：

  WO2018136575A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 氯甲基乙醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以84%的产率得到1-(ethoxymethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可通过早期 Fischer 闭环反应获得 7,8-二氢吲哚[2,3-d][1]苯扎西平-6(5H)-one 支架和类似物

  摘要：

  Paullone 异构体被称为微管蛋白聚合酶和细胞周期蛋白依赖性激酶 (Cdks) 的抑制剂，它们是癌症化疗的潜在目标。在这里，我们报告了一种有效且清洁的途径来获得第四种异构体，迄今为止仍然难以捉摸，即 7,8-dihydroindolo[2,3- d ][1]benzazepin-6(5 H )-one。此外，我们通过合成两种密切相关的类似物来证明我们途径的普遍性，一种含有溴取代基，另一种含有 8 元环而不是 7 元环。这个四步合成的关键转化，总产率为 29%，是 2-硝基苯乙酰乙酰乙酸酯与 1-苄基-1-苯肼在乙酸中的 Fischer indole 反应，产生 2-(1-benzyl-3 -(2-硝基苯基)-1 H-indol-2-yl)乙酸酯，产率为 55%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.15

文献信息

• Iridium/N-heterocyclic carbene-catalyzed C–H borylation of arenes by diisopropylaminoborane
  作者：Mamoru Tobisu、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.3762/bjoc.12.65

  日期：——

  Catalytic C–H borylation of arenes has been widely used in organic synthesis because it allows the introduction of a versatile boron functionality directly onto simple, unfunctionalized arenes. We report herein the use of diisopropylaminoborane as a boron source in C–H borylation of arenes. An iridium(I) complex with 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene is found to efficiently catalyze the borylation of arenes and heteroarenes. The resulting aminoborylated products can be converted to the corresponding boronic acid derivatives simply by treatment with suitable diols or diamines.

  芳烃的催化C-H硼化反应在有机合成中被广泛应用，因为它可以直接将多功能硼基引入简单的未官能化芳烃中。本文报道了在芳烃的C-H硼化反应中使用二异丙胺硼烷作为硼源。发现一种含有1,3-二环己基咪唑-2-基亚胺的铱(I)配合物能有效催化芳烃和杂环芳烃的硼化反应。所得的氨基硼化产物可以通过与适当的二醇或二胺处理简单地转化为相应的硼酸衍生物。
• 一种手性二茂铁-吲哚双膦配体及其制备方法和其应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112824422B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明涉及一种手性二茂铁‑吲哚双膦配体及其制备方法和其应用。具体制备方法如下：将吲哚类化合物与手性二茂铁膦醋酸酯化合物(PPFOAc)按摩尔比1:0.5‑2溶于甲苯中，反应液于80‑110℃搅拌反应3‑24小时，得到手性二茂铁膦‑吲哚中间体。手性二茂铁膦‑吲哚中间体溶于乙醚中，在室温下按摩尔比手性二茂铁膦‑吲哚中间体：n‑BuLi＝1:1‑2滴加n‑BuLi己烷溶液，然后在室温下按摩尔比手性二茂铁膦‑吲哚中间体：ClPPh2＝1:0.5‑2.5滴加ClPPh2乙醚溶液，减压浓缩，柱层析分离得到目标手性二茂铁‑吲哚双膦配体。本发明的配体与Rh、Ru、Ir金属前体形成的催化剂对C＝C、C＝O、C＝N等双键的不对称氢化反应具有催化剂活性高的优点，TON可高达1,000,000，且对映选择性可高达98％ee以上。
• A Straightforward Approach to Tetrahydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and 1-Indolyltetrahydrocarbazoles through [3+3] Cyclodimerization of Indole-Derived Cyclopropanes
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Victor N. Khrustalev、Dmitriy A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201502287

  日期：2016.1.22

  A rapid new approach to produce biologically relevant bisindoles, namely indolyltetrahydrocarbazoles and indolo[3,2‐b]carbazoles, has been developed, based on the Ga(OTf)3‐catalyzed [3+3] cyclodimerization of indole‐derived donor–acceptor cyclopropanes. Chemoselectivity of the process depends on the location of the three‐membered ring at the indole core.

  基于由吲哚衍生的供体-受体的Ga（OTf）3催化的[3 + 3]环二聚作用，已开发出一种快速的新方法来生产生物学相关的双吲哚，即吲哚基四氢咔唑和吲哚[3,2- b ]咔唑。环丙烷。该过程的化学选择性取决于三元环在吲哚核上的位置。
• Broekhof, N. L. J. M.; Elburg, P. van; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 312 - 316
  作者：Broekhof, N. L. J. M.、Elburg, P. van、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——