1-acetyl-5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Acetyl-5-bromoindole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: BJIOZNGHZOHWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1-乙酰基-5-溴吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3H-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2H-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation

  摘要：

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25488
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-acetyl-5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622

文献信息

• Design and Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indolones Showing Antimycobacterial Activity
  作者：Natalia Monakhova、Jana Korduláková、Anthony Vocat、Anna Egorova、Alexander Lepioshkin、Elena G. Salina、Jozef Nosek、Eva Repková、Júlia Zemanová、Helena Jurdáková、Renáta Górová、Jaroslav Roh、Giulia Degiacomi、José Camilla Sammartino、Maria Rosalia Pasca、Stewart T. Cole、Katarína Mikušová、Vadim Makarov

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00622

  日期：2021.1.8

  models for replicating and nonreplicating mycobacteria, respectively. Compound 10a exhibited good activity with MIC99 values of 0.3 and 0.4 μg/mL against H37Rv and SS18b, respectively, as well as low toxicity, acceptable intracellular activity, and satisfactory metabolic stability and was selected as the lead compound for further studies. An analysis of 10a-resistant M. bovis mutants disclosed a cross-resistance

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。
• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：A. S. Bourlot、E. Desarbre、J. Y. Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25488

  日期：——

  The Baeyer-Villiger rearrangement of substituted 1H-indole-3-carbaldehydes afforded the corresponding substituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones. The influence of 3-carbonyl and 1-protecting groups has been examined. Reaction has been extended to 1H-indole-2-carbaldehydes and used for synthesis of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate.

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。
• Novel substituted (Z)-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-one and (Z)-(±)-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-ol derivatives as potent thermal sensitizing agents
  作者：Vijayakumar N. Sonar、Y. Thirupathi Reddy、Konjeti R. Sekhar、Soumya Sasi、Michael L. Freeman、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.035

  日期：2007.12

  Use of ionizing radiation is essential for the management of many human cancers, and therapeutic hyperthermia has been identified as a potent radio sensitizer. Radiation therapy combined with adjuvant hyperthermia represents a potential too] to provide outstanding local-regional control for refractory disease. (Z)-(+/-)-2-(N-Benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-oI (2) and (Z)-(+/-)-2-(N-benzenesulfonylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-ol (4) were initially identified as potent thermal sensitizers that could lower the threshold needed for thermal sensitivity to radiation treatment. To define the structural requirements of the molecule that are essential for thermal sensitization, we have synthesized and evaluated a series of (Z)-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-one (9), and (Z)-()-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-oI (10) analogs that incorporate a variety of substituents in both the indole and N-benzyl moieties. These systematic structure-activity relationship (SAR) studies were designed to further the development and optimization of potential clinically useful thermal sensitizing agents. The most potent analog was compound 10 (R-1 = H, R 2 = 4-Cl), which potently inhibited (93% inhibition at 50 mu M) the growth of HT-29 cells after a 41 degrees C/2 h exposure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tethered Indoxyl-Glucuronides for Enzymatically Triggered Cross-Linking
  作者：Juno Son、Zhiyuan Wu、Jinghuai Dou、Hikaru Fujita、Phuong-Lien Doan Cao、Qihui Liu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.3390/molecules28104143

  日期：——

  Indoxyl-glucuronides, upon treatment with β-glucuronidase under physiological conditions, are well known to afford the corresponding indigoid dye via oxidative dimerization. Here, seven indoxyl-glucuronide target compounds have been prepared along with 22 intermediates. Of the target compounds, four contain a conjugatable handle (azido-PEG, hydroxy-PEG, or BCN) attached to the indoxyl moiety, while three are isomers that include a PEG-ethynyl group at the 5-, 6-, or 7-position. All seven target compounds have been examined in indigoid-forming reactions upon treatment with β-glucuronidase from two different sources and rat liver tritosomes. Taken together, the results suggest the utility of tethered indoxyl-glucuronides for use in bioconjugation chemistry with a chromogenic readout under physiological conditions.

  众所周知，吲哚酰葡萄糖醛酸在生理条件下经β-葡萄糖醛酸酶处理后，可通过氧化二聚作用生成相应的靛红染料。在这里，我们制备了七种吲哚酰-葡糖醛酸目标化合物和 22 种中间体。在这些目标化合物中，有四种含有连接到吲哚基上的可共轭柄（叠氮-PEG、羟基-PEG 或 BCN），另外三种是在 5、6 或 7 位上含有 PEG 乙炔基的异构体。在用两种不同来源的β-葡糖醛酸酶和大鼠肝脏三体处理后，对所有七种目标化合物的靛蓝形成反应进行了检测。总之，研究结果表明，在生理条件下，系链吲哚酰-葡糖醛酸可用于生物结合化学中的色原读数。
• Thiazolo[5,4-b]indole derivatives as additives to cardioplegic solutions with increased time of preventing hypothermic ischemia
  作者：Oleg A. Loskutov、Kostiantyn P. Melnykov、Serhiy V. Ryabukhin、Eduard B. Rusanov、Illya A. Chaikovsky、Oleksiy V. Khavryuchenko、Dmytro O. Dziuba、Dmytro M. Volochnyuk

  DOI：10.1007/s10593-024-03297-0

  日期：2024.2

  of hypothermic ischemia. The experiments showed that adding the synthesized compounds to classical Bretschneider's solution increases the prevention time of the hypoxic injury of the myocardium by at least 45 min of exposure without oxygen supplements and significant histological changes. The "hydrated" forms showed much better results than the parent ones. Meanwhile, it was found that additive activity

  一组 1-(2-amino-4 H -thiazolo[5,4- b ]indol-4-yl)ethan-1-one 衍生物及其形式上的“水合”对应物 1-(2-amino-8bHydroxy-3a)合成了,8b-二氢-4 H-噻唑并[5,4- b ]吲哚-4-基)乙烷-1-酮，并通过光谱方法和单晶 X 射线衍射研究进行了表征。将所得化合物作为 Bretschneider 溶液（商品名 Custodiol）的添加剂在离体大鼠心脏上进行测试，作为低温缺血期的经典模型。实验表明，将合成的化合物添加到经典Bretschneider's溶液中，可以将心肌缺氧损伤的预防时间延长至少45分钟，而无需补充氧气和显着的组织学变化。 “水合”形式显示出比母体更好的结果。同时，发现添加活性与该物质在 Custodiol 中的溶解度相关。该数据可能成为进一步药物化学项目的里程碑，该项目的目标是开发新一代灌注和冲