2,3-bis[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: BJIQBYRDGIDXAX-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2,3-bis[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氧化糖基化反应合成二氢吡喃核苷

  摘要：

  摘要 作为我们正在进行的关于环己烯基核苷的构效关系研究的一部分，我们被提示合成二氢吡喃核苷作为潜在的抗HIV药物。糖基部分的合成从丁-2-烯二醇开始，在几个步骤中将其转化为二-PMB衍生物。引入烯丙基，然后闭环易位，得到二氢吡喃衍生物。在由威尔金森氏催化剂催化的双键异构化后，将所得的2,3-双[（4-甲氧基苄氧基）甲基] -3,4-二氢-2 H-吡喃基糖类进行高价介导的氧化糖基化反应碘。（PhSe）2 / PhI（OAc）2处理2,3-双[（4-甲氧基苄氧基）甲基] -3,4-二氢-2 H-吡喃/ TMSOTf（cat。）提供了所需的吡喃氟嘧啶，为端基异构体的混合物，在对端基异构体进行多次操作和分离后，将其转化为最终目标物二氢吡喃胞苷。 作为我们正在进行的关于环己烯基核苷的构效关系研究的一部分，我们被提示合成二氢吡喃核苷作为潜在的抗HIV药物。糖基部分的合成从丁-2-烯二醇开始，在几个步骤

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340663
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-ene 在 Grubbs catalyst first generation 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2,3-bis[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氧化糖基化反应合成二氢吡喃核苷

  摘要：

  摘要 作为我们正在进行的关于环己烯基核苷的构效关系研究的一部分，我们被提示合成二氢吡喃核苷作为潜在的抗HIV药物。糖基部分的合成从丁-2-烯二醇开始，在几个步骤中将其转化为二-PMB衍生物。引入烯丙基，然后闭环易位，得到二氢吡喃衍生物。在由威尔金森氏催化剂催化的双键异构化后，将所得的2,3-双[（4-甲氧基苄氧基）甲基] -3,4-二氢-2 H-吡喃基糖类进行高价介导的氧化糖基化反应碘。（PhSe）2 / PhI（OAc）2处理2,3-双[（4-甲氧基苄氧基）甲基] -3,4-二氢-2 H-吡喃/ TMSOTf（cat。）提供了所需的吡喃氟嘧啶，为端基异构体的混合物，在对端基异构体进行多次操作和分离后，将其转化为最终目标物二氢吡喃胞苷。 作为我们正在进行的关于环己烯基核苷的构效关系研究的一部分，我们被提示合成二氢吡喃核苷作为潜在的抗HIV药物。糖基部分的合成从丁-2-烯二醇开始，在几个步骤

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340663

文献信息

• Synthesis of a Dihydropyranonucleoside Using an Oxidative Glycosylation Reaction­ Mediated by Hypervalent Iodine
  作者：Hiroki Takahata、Yuichi Yoshimura、Hiroya Kan-no、Yukako Saito、Shun Omoto、Sakie Minato、Hideaki Wakamatsu、Yoshihiro Natori、Tomozumi Imamichi

  DOI：10.1055/s-0033-1340663

  日期：——

  after several manipulations and separation of the anomers. As a part of our ongoing studies of structure–activity relationships regarding cyclohexenyl nucleosides, we were prompted to synthesize a dihydropyranonucleoside as a potential anti-HIV agent. The synthesis of a glycal moiety started from but-2-enediol, which was converted into a di-PMB derivative in several steps. The introduction of an allyl

  摘要 作为我们正在进行的关于环己烯基核苷的构效关系研究的一部分，我们被提示合成二氢吡喃核苷作为潜在的抗HIV药物。糖基部分的合成从丁-2-烯二醇开始，在几个步骤中将其转化为二-PMB衍生物。引入烯丙基，然后闭环易位，得到二氢吡喃衍生物。在由威尔金森氏催化剂催化的双键异构化后，将所得的2,3-双[（4-甲氧基苄氧基）甲基] -3,4-二氢-2 H-吡喃基糖类进行高价介导的氧化糖基化反应碘。（PhSe）2 / PhI（OAc）2处理2,3-双[（4-甲氧基苄氧基）甲基] -3,4-二氢-2 H-吡喃/ TMSOTf（cat。）提供了所需的吡喃氟嘧啶，为端基异构体的混合物，在对端基异构体进行多次操作和分离后，将其转化为最终目标物二氢吡喃胞苷。 作为我们正在进行的关于环己烯基核苷的构效关系研究的一部分，我们被提示合成二氢吡喃核苷作为潜在的抗HIV药物。糖基部分的合成从丁-2-烯二醇开始，在几个步骤