1-(4-iodobutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodobutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Iodobutyl)indole-3-carboxaldehyde；1-(4-Iodobutyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₄INO
• 分子量: 327.165
• InChiKey: BJLSCCQUTMEPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodobutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydropyrido<1,2-a>indole-10-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成1,2-稠合的吲哚

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理1-（ω-碘烷基）吲哚-3-羧醛8-13会导致自由基环化并氧化，得到1,2-稠合的吲哚14-19。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01909-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯丁基)吲哚-3-甲醛 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-(4-iodobutyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成1,2-稠合的吲哚

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理1-（ω-碘烷基）吲哚-3-羧醛8-13会导致自由基环化并氧化，得到1,2-稠合的吲哚14-19。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01909-2

文献信息

• Synthesis of 1,2-fused indoles by radical cyclisation
  作者：Christopher J. Moody、Claire L. Norton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01909-2

  日期：1995.12

  Treatment of the 1-(ω-iodoalkyl)indole-3-carboxaldehydes 8–13 with tributyltin hydride and AIBN results in radical cyclisation with oxidation to give the 1,2-fused indoles 14–19.

  用氢化三丁基锡和AIBN处理1-（ω-碘烷基）吲哚-3-羧醛8-13会导致自由基环化并氧化，得到1,2-稠合的吲哚14-19。
• Oxidative Radical Cyclization of (.omega.-Iodoalkyl)indoles and Pyrroles. Synthesis of (-)-Monomorine and Three Diastereomers
  作者：Dean R. Artis、In-Seop Cho、Saul Jaime-Figueroa、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00088a029

  日期：1994.5

  Addition of excess hydrogen peroxide (10 equiv) to a sonicated solution of FeSO4:7H(2)O (1 equiv) in Dh ISO containing the N-(omega-iodoalkyl)indoles 4, 5, 11, and 13 effected oxidative radical cyclization to 6, 7, 14, and 15, respectively. The (omega-iodoalkyl)pyrroles 21, 22, 27, 38, and 49 underwent analogous cyclization reactions to 23, 24, 28, 39, and 50, respectively. The regiochemistry of these radical cyclization reactions was correctly predicted by FMO calculations in all cases but one. For compound 38, FMO calculations indicated that radical attack should take place at both C-3 and C-5. Only the product of cyclization at C-5, i.e., 39, was observed. The enantiomerically pure bicyclic ketone 42, prepared by the above technique from the iodide 53, was converted into 55 which, on catalytic reduction (H-2/Rh-A1(2)O(3)), gave a mixture of (-)-monomorine (40) and three of its diastereomers 56-58 (see, however, Note Added in Proof).
• Moody, Christopher J.; Norton, Claire L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2639 - 2643
  作者：Moody, Christopher J.、Norton, Claire L.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical radical reactions of alkyl iodides: a highly efficient, clean, green alternative to tin reagents
  作者：Diyuan Li、Tsz-Kan Ma、Reuben J. Scott、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/d0sc01694b

  日期：——

  C-centered radicals. Intermolecular ‘tin-like’ radical reactions can subsequently be conducted under the most benign of conditions. The yields and efficiency of the processes are competitive and even superior in most cases to comparable conditions with tributyltin hydride. The use of air and electricity as the promotor (instead of a tin or other reagent) combined with the aqueous reaction media make this

  已经开发了一种电化学“氧化还原-继电器”系统，该系统可以生成以C为中心的自由基。分子间“锡样”自由基反应可随后在最温和的条件下进行。在大多数情况下，该方法的产率和效率具有竞争力，甚至优于氢化三丁基锡的可比条件。空气和电作为促进剂（代替锡或其他试剂）与水性反应介质的结合使用，使之成为这些经典C–C键形成过程的清洁且“绿色”的替代品。