1,4,5,6-tetrachloro-3-propyl-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrachloro-3-propyl-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,3R,4S)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-3-propylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₄O₃
• 分子量: 348.053
• InChiKey: BJNVPDPXMQNHCR-DIMCTHFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrachloro-3-propyl-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到methyl-2,3,4-trichloro-5-hydroxy-6-propylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  三氯苯酚衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了基于双环酮前体 6a-e 的酸催化重排以高总产率合成三氯苯酚衍生物的便捷三步法。双环酮前体 6a-e 由 β 取代的乙酸乙烯酯与四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯的 Diels-Alder 环加合物分两步获得。

  DOI：

  10.1080/00397910600946330
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 环氧氯丙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 1,4,5,6-tetrachloro-3-propyl-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氯苯酚衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了基于双环酮前体 6a-e 的酸催化重排以高总产率合成三氯苯酚衍生物的便捷三步法。双环酮前体 6a-e 由 β 取代的乙酸乙烯酯与四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯的 Diels-Alder 环加合物分两步获得。

  DOI：

  10.1080/00397910600946330

文献信息

• Synthesis of Trichlorophenol Derivatives
  作者：Faiz Ahmed Khan、Sumit Choudhury

  DOI：10.1080/00397910600946330

  日期：2006.12

  Abstract An expedient three‐step procedure for the synthesis of trichlorophenol derivatives based on the acid‐catalyzed rearrangement of the bicyclic ketone precursors 6a–e in high overall yield is described. The bicyclic ketone precursors 6a–e were obtained from Diels–Alder cycloadducts of β‐substituted vinyl acetates with tetrachloro‐5,5‐dimethoxycyclopentadiene in two steps.

  摘要描述了基于双环酮前体 6a-e 的酸催化重排以高总产率合成三氯苯酚衍生物的便捷三步法。双环酮前体 6a-e 由 β 取代的乙酸乙烯酯与四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯的 Diels-Alder 环加合物分两步获得。