4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(thien-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(thien-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-(2,4-dichlorophenyl)-3-thiophen-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃S₂
• mdl: MFCD06617082
• 分子量: 328.246
• InChiKey: BJOJUHJXACCXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(thien-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到6-chloro-1-(thien-2-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photocyclization of 1,2,4-Triazole-3-thiones

  摘要：

  在乙腈-稀氢氧化钠介质中，薄膜反应器在 254 纳米波长下辐照噻吩基和其他取代的三唑硫酮，可得到相应的三唑苯并噻唑，在某些情况下还可得到脱硫产物。在上述条件下辐照苯胺甲基和芳氧基甲基三唑硫酮，也能得到相应的环化产物和脱硫化合物。在苯中有三乙胺存在的情况下辐照苄基取代的三唑硫酮，可以得到相应的三唑噻嗪和三唑二苯并氮杂卓。甘氨酸酰肼与芳基异硫氰酸酯反应生成了三唑硫酮，其中甘氨酸酰肼起着酰肼转移剂的作用。在碱性乙腈介质中对邻氯苯基取代的硫酮进行辐照，可得到三唑二苯并二氮杂卓，而苄基衍生物则可得到三唑苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950301
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 2,4-二氯苯基异硫氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(thien-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photocyclization of 1,2,4-Triazole-3-thiones

  摘要：

  在乙腈-稀氢氧化钠介质中，薄膜反应器在 254 纳米波长下辐照噻吩基和其他取代的三唑硫酮，可得到相应的三唑苯并噻唑，在某些情况下还可得到脱硫产物。在上述条件下辐照苯胺甲基和芳氧基甲基三唑硫酮，也能得到相应的环化产物和脱硫化合物。在苯中有三乙胺存在的情况下辐照苄基取代的三唑硫酮，可以得到相应的三唑噻嗪和三唑二苯并氮杂卓。甘氨酸酰肼与芳基异硫氰酸酯反应生成了三唑硫酮，其中甘氨酸酰肼起着酰肼转移剂的作用。在碱性乙腈介质中对邻氯苯基取代的硫酮进行辐照，可得到三唑二苯并二氮杂卓，而苄基衍生物则可得到三唑苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950301

文献信息

• Synthesis and Photocyclization of 1,2,4-Triazole-3-thiones
  作者：Vayalakkavoor Ramakrishnan、Sundararajan Aruna、Annamalai Senthilvelan、Dhakshanamurthy Thirumalai

  DOI：10.1055/s-2006-950301

  日期：2006.11

  Irradiation of thienyl and other substituted triazolothiones in a thin film reactor at 254 nm in an acetonitrile-dilute sodium hydroxide medium, furnished the respective triazolobenzothiazoles and, in some cases, the desulfurized product. The irradiation of anilinomethyl-, and aryloxymethyltriazolothiones under the above conditions also furnished the respective cyclized products and desulfurized compounds. Irradiation of benzyl substituted triazole thiones in the presence of triethylamine in benzene furnished the corresponding triazolothiazine and triazolodibenzazepine. Reaction of glycine hydrazide with aryl isothiocyanates furnished the triazolothiones, wherein glycine hydrazide functioned as a hydrazine-transferring agent. Irradiation of o-chlorophenyl substituted thione in basic acetonitrile medium furnished triazolodibenzdiazepine, whereas, the benzyl derivative furnished the triazolobenzothiazine.

  在乙腈-稀氢氧化钠介质中，薄膜反应器在 254 纳米波长下辐照噻吩基和其他取代的三唑硫酮，可得到相应的三唑苯并噻唑，在某些情况下还可得到脱硫产物。在上述条件下辐照苯胺甲基和芳氧基甲基三唑硫酮，也能得到相应的环化产物和脱硫化合物。在苯中有三乙胺存在的情况下辐照苄基取代的三唑硫酮，可以得到相应的三唑噻嗪和三唑二苯并氮杂卓。甘氨酸酰肼与芳基异硫氰酸酯反应生成了三唑硫酮，其中甘氨酸酰肼起着酰肼转移剂的作用。在碱性乙腈介质中对邻氯苯基取代的硫酮进行辐照，可得到三唑二苯并二氮杂卓，而苄基衍生物则可得到三唑苯并噻嗪。