N-(3-pyridyl)-N’-boc-glycinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-pyridyl)-N’-boc-glycinamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-oxo-2-(pyridin-3-ylamino)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: BJPVKJFVBSKAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridyl)-N’-boc-glycinamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₂₀H₂₄N₆O₄
  参考文献：
  名称：

  金属-肽九叶结和去叶超螺旋

  摘要：

  尽管蛋白质结构中经常出现打结框架，但肽链形成纠缠结构的潜在潜力在肽化学中很少讨论。在这里，我们报告了从 Ag(I) 离子和三肽配体构建高度纠缠的分子拓扑结构。金属-肽链的有效缠结和这些配体中氨基酸侧链的广泛设计使金属-肽 9 1环结和 10 1 2环链的构建成为可能。此外，肽侧链的空间控制诱导了环面框架的开环和扭曲，从而产生了无限的环形超螺旋纳米结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08094
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 BOC-甘氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到N-(3-pyridyl)-N’-boc-glycinamide
  参考文献：
  名称：

  柔性短肽的金属肽环结

  摘要：

  字符串经常在宏观上遇到缠结，但很少用于纳米级构造中。在这里，我们报告高度折叠的肽模拟结构，通过折叠和组装银（I）离子和三甘氨酸配体（L）产生。高柔性的三甘氨酸链组装成七叶形结（[Ag⋅L] 7）和它的八个交叉连接类似物（[Ag⋅L] 8），两者都是通过化学合成首次形成的。这两个结构是由相同的1个交联的Ag⋅L基序的圆形低聚产生的。我们还获得了聚[ n ] catenane [Ag⋅L] n来自拓扑异构的2交点基序。我们的观察结果表明，短肽的动态键合使得易于进入打结的结构，而这种结构由于长肽链中自穿线过程的熵（和/或动力学）劣势而在蛋白质结构中受到限制，并且在自身结构中具有显着的立体选择性。组装过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.009

文献信息

• Interaction of CYP3A4 with Rationally Designed Ritonavir Analogues: Impact of Steric Constraints Imposed on the Heme-Ligating Group and the End-Pyridine Attachment
  作者：Eric R. Samuels、Irina F. Sevrioukova

  DOI：10.3390/ijms23137291

  日期：——

  improved via a rational structure-based design. This study investigated eight (series VI) inhibitors differing in head- and end-moieties and their respective linkers. SAR analysis revealed the multifactorial regulation of inhibitory strength, with steric constraints imposed on the tethered heme-ligating moiety being a key factor. Minimization of these constraints by changing the linkers’ length/flexibility

  药物代谢细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 的受控抑制用于提高抗病毒和免疫抑制剂药物的生物利用度。我们研究了利托那韦类似物的构效关系 (SAR)，利托那韦是一种作为药物增强剂销售的强效 CYP3A4 抑制剂，以确定有效抑制所需的结构元素，以及是否可以通过基于结构的合理设计进一步提高抑制效力。本研究调查了八种（系列 VI）抑制剂，其头部和末端部分及其各自的接头不同。SAR 分析揭示了抑制强度的多因素调节，其中对束缚血红素连接部分施加的空间约束是关键因素。通过改变接头的长度/柔韧性和 N-杂原子位置来最小化这些限制，增强了血红素的协调性，并显着提高了结合和/或抑制强度。由于控制配体结合模式的其他决定因素的影响，末端吡啶连接的影响并不均匀。药效决定簇和末端基团扩大之间的这种相互作用可用于进一步的抑制剂优化。