N-benzyl-2-bromo-N-(2-(1-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-(2-(1-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[1-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydropyrrol-4-yl]phenyl]-N-benzyl-2-bromoacetamide
• 化学式: C₂₅H₂₃BrN₂O₃S
• 分子量: 511.439
• InChiKey: BJUPRGGIJLAXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N-(2-(1-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1'-benzyl-4,5-dihydro-1'H-spiro[pyrrole-3,4'-quinolin]-2'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  环烯磺酰胺的自由基环化伴随磺酰基自由基的β-消除而发生，形成多环亚胺

  摘要：

  环烯磺酰胺的自由基环化以良好的产率提供稳定的双环和三环醛亚胺和酮亚胺。根据前体的结构，发生环化以提供具有五元环、六元环和七元环的稠合亚胺和螺环亚胺。最初的自由基环化产生α-磺酰胺酰基自由基，该自由基经过消除形成亚胺和苯磺酰基自由基。在相关方法中，3，4-二氢喹啉也可以通过N-(2-碘苯磺酰基)四氢异喹啉的自由基易位反应来制备。无论哪种情况，非常稳定的磺酰胺在温和的还原条件下都会裂解形成亚胺（而不是胺）。

  DOI：

  10.1021/ja408387d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-benzyl-2-bromo-N-(2-(1-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环烯磺酰胺的自由基环化伴随磺酰基自由基的β-消除而发生，形成多环亚胺

  摘要：

  环烯磺酰胺的自由基环化以良好的产率提供稳定的双环和三环醛亚胺和酮亚胺。根据前体的结构，发生环化以提供具有五元环、六元环和七元环的稠合亚胺和螺环亚胺。最初的自由基环化产生α-磺酰胺酰基自由基，该自由基经过消除形成亚胺和苯磺酰基自由基。在相关方法中，3，4-二氢喹啉也可以通过N-(2-碘苯磺酰基)四氢异喹啉的自由基易位反应来制备。无论哪种情况，非常稳定的磺酰胺在温和的还原条件下都会裂解形成亚胺（而不是胺）。

  DOI：

  10.1021/ja408387d

文献信息

• Radical Cyclizations of Cyclic Ene Sulfonamides Occur with β-Elimination of Sulfonyl Radicals to Form Polycyclic Imines
  作者：Hanmo Zhang、E. Ben Hay、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja408387d

  日期：2013.11.6

  Radical cyclizations of cyclic ene sulfonamides provide stable bicyclic and tricyclic aldimines and ketimines in good yields. Depending on the structure of the precursor, the cyclizations occur to provide fused and spirocyclic imines with five-, six-, and seven-membered rings. The initial radical cyclization produces an α-sulfonamidoyl radical that undergoes elimination to form the imine and a phenylsulfonyl

  环烯磺酰胺的自由基环化以良好的产率提供稳定的双环和三环醛亚胺和酮亚胺。根据前体的结构，发生环化以提供具有五元环、六元环和七元环的稠合亚胺和螺环亚胺。最初的自由基环化产生α-磺酰胺酰基自由基，该自由基经过消除形成亚胺和苯磺酰基自由基。在相关方法中，3，4-二氢喹啉也可以通过N-(2-碘苯磺酰基)四氢异喹啉的自由基易位反应来制备。无论哪种情况，非常稳定的磺酰胺在温和的还原条件下都会裂解形成亚胺（而不是胺）。