4-((2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamoyl)benzene-1-sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamoyl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-[(2-{2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamoyl]benzene-1-sulfonyl chloride；4-[2-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]benzenesulfonyl chloride；4-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]benzenesulfonyl chloride
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₄O₆S
• 分子量: 420.874
• InChiKey: BKBAZMIMCUREIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamoyl)benzene-1-sulfonyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-methyl 3-amino-2-(4-((2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamoyl)phenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LABELLED COMPOUNDS THAT BIND TO ALPHA-V-BETA-3 INTEGRIN
  [FR] COMPOSÉS MARQUÉS QUI SE LIENT À L'INTÉGRINE ALPHA V BÊTA 3

  摘要：

  本发明涉及体内成像，特别是一种具有化学式（I）的新型体内成像剂。本发明还提供了一种用于制备所述体内成像剂的方法，以及在该方法中有用的前体化合物。本发明的体内成像剂在诊断表达整合素αvβ3异常的疾病情况方面具有用途。

  公开号：

  WO2014122228A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium p-carboxybenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamoyl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] LABELLED COMPOUNDS THAT BIND TO ALPHA-V-BETA-3 INTEGRIN
  [FR] COMPOSÉS MARQUÉS QUI SE LIENT À L'INTÉGRINE ALPHA V BÊTA 3

  摘要：

  本发明涉及体内成像，特别是一种具有化学式（I）的新型体内成像剂。本发明还提供了一种用于制备所述体内成像剂的方法，以及在该方法中有用的前体化合物。本发明的体内成像剂在诊断表达整合素αvβ3异常的疾病情况方面具有用途。

  公开号：

  WO2014122228A1

文献信息

• [EN] LABELLED COMPOUNDS THAT BIND TO ALPHA-V-BETA-3 INTEGRIN<br/>[FR] COMPOSÉS MARQUÉS QUI SE LIENT À L'INTÉGRINE ALPHA V BÊTA 3
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2014122228A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention concerns in vivo imaging and in particular a novel in vivo imaging agent of formula (I). Also provided by the present invention is a method for the preparation of the in vivo imaging agent of the invention, and precursor compounds useful in said method. The in vivo imaging agent of the invention is useful in the diagnosis of conditions where there is a deviation from normal in the expression of integrin αvβ3.

  本发明涉及体内成像，特别是一种具有化学式（I）的新型体内成像剂。本发明还提供了一种用于制备所述体内成像剂的方法，以及在该方法中有用的前体化合物。本发明的体内成像剂在诊断表达整合素αvβ3异常的疾病情况方面具有用途。
• Fluorescent Non-peptidic RGD Mimetics with High Selectivity for α_Vβ₃ vs α_IIbβ₃ Integrin Receptor: Novel Probes for in Vivo Optical Imaging
  作者：Wael Alsibai、Anke Hahnenkamp、Michel Eisenblätter、Burkhard Riemann、Michael Schäfers、Christoph Bremer、Günter Haufe、Carsten Höltke

  DOI：10.1021/jm501197c

  日期：2014.12.11

  Integrins are heterodimeric transmembrane protein receptors consisting of different alpha and beta subunits. alpha v beta(3) integrins are overexpressed on many tumor cells and tumor-associated angiogenic vessels, whereas alpha(IIb)beta(3) is a receptor for, e.g., fibrinogen and mediates platelet aggregation. In this study, a near-infrared fluorescent imaging probe has been designed and synthesized by conjugating fluorescent dyes to a non-peptidic, pharmacophore-based ligand, based on a molecular modeling design approach. Affinity values were determined, and in vitro cell binding assays and preliminary in vivo xenograft studies in nude mice were performed to evaluate target binding. Competition assays revealed excellent binding and selectivity to alpha(v)beta(3) compared to that for alpha(IIb)beta(3). In vitro, the probe showed high target binding on av beta 3-positive M-21 cells and negligible binding to alpha v beta 3-negative MCF-7 cells. In vivo, the tracer is able to image target expression in U-87 xenografts with a maximum signal-to-noise ratio (SNR) of 2.5:1 at 24 h after injection.