(2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2-(phenylselenylmethyl)tetrahydrofuran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2-(phenylselenylmethyl)tetrahydrofuran-4-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylselanylmethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃Se
• 分子量: 363.315
• InChiKey: BKBXYNBUNITUDU-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2-(phenylselenylmethyl)tetrahydrofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 4-Pentene-1,2,3-triols 的亲电诱导环化合成取代四氢呋喃 - 亲电控制的 5-exo 与 5-endo 环化的例子

  摘要：

  从甘油醛中获得不同保护的 4-戊烯-1,2,3-三醇 5-8，并进行碘基亲电试剂诱导环化，得到四氢呋喃衍生物 10 和 18，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性，通过5-exo 环化过程。然而，当亲电硒试剂用类似的烯烃三醇 5、7 和 8 处理时，产物取决于伯羟基部分的保护基团。因此，虽然在伯羟基处未保护的化合物 5a 和 5b 通过 5-外环化过程分别得到化合物 26 和 27、以及 32 和 33，但在伯羟基处保护的化合物 7 和 8 得到5-内环化产物 22-25 和 28-31 收率良好。4-pentene-1,2 的亲电诱导环化，通过使用碘或当伯羟基未保护时，使用硒，可以将 3-三醇生成四氢呋喃衍生物用于 5-exo 过程。当伯羟基受到保护时，硒的使用会导致 5-内环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<507::aid-ejoc507>3.0.co;2-r