1S,2S,6S,7S-<3S,10S>-bis-tert-butyldimethylsiloxymethyl-4,9-dioxatricyclo<5.3.0.0^2,6>deca-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1S,2S,6S,7S-<3S,10S>-bis-tert-butyldimethylsiloxymethyl-4,9-dioxatricyclo<5.3.0.0^2,6>deca-5,8-dione
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S,7S,8S)-5,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,9-dioxatricyclo[5.3.0.02,6]decane-3,10-dione
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆Si₂
• 分子量: 456.727
• InChiKey: BKBZBNIZWGUOBG-ZMSHIADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到1S,2S,6S,7S-<3S,10S>-bis-tert-butyldimethylsiloxymethyl-4,9-dioxatricyclo<5.3.0.0^2,6>deca-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation of novel photoadducts from irradiation of 5(S)-5-O-tert-butyldimethylsiloxymethylfuran-2(5H)-one

  摘要：

  在乙腈中照射5S-5-O-叔丁基二甲基硅氧甲基呋喃-2(5H)-酮1，可得到C2-对称双（内酯），1S,2S,6S,7S-[3S,10S]-双-叔丁基二甲基硅氧甲基-4,9-二氧杂三环[5.3.0.02,6]癸-5,8-二酮6，以及由明显的8-内型三环化合成的3-取代的分子内产物。

  DOI：

  10.1039/c39950000825

文献信息

• Formation of novel photoadducts from irradiation of 5(S)-5-O-tert-butyldimethylsiloxymethylfuran-2(5H)-one
  作者：David Brown、Christine J. Cardin、John Mann

  DOI：10.1039/c39950000825

  日期：——

  Irradiation of 5S-5-O-tert-butyldimethylsiloxymethylfuran-2(5H)-one 1 in acetonitrile yields the C2-symmetric bis(lactone), 1S,2S,6S,7S-[3S,10S]-bis-tert-butyldimethylsiloxymethyl-4,9-dioxatricyclo[5.3.0.02,6]deca-5,8-dione 6, and a 3-substituted intramolecular product resulting from an apparent 8-endo-trig cyclisation.

  在乙腈中照射5S-5-O-叔丁基二甲基硅氧甲基呋喃-2(5H)-酮1，可得到C2-对称双（内酯），1S,2S,6S,7S-[3S,10S]-双-叔丁基二甲基硅氧甲基-4,9-二氧杂三环[5.3.0.02,6]癸-5,8-二酮6，以及由明显的8-内型三环化合成的3-取代的分子内产物。