2',3',5'-tri-O-acetyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyluridine
• 英文别名: 5-bromo-2',3',5'-tri-O-acetyluridine；[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₉
• 分子量: 356.289
• InChiKey: BKCXTZWLBPOGRU-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N³-benzoyl-2’,3’,5’-tri-O-acetoxyuridine-5-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alternative nucleic acid molecules and uses thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2918275B1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以1.2 g的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  Alternative nucleic acid molecules and uses thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2918275B1

文献信息

• Cerium(iv) catalyzed iodination at C5 of uracil nucleosides
  作者：Jun-ichi Asakura、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85229-8

  日期：1988.1

  Treatment of protected uridine derivatives with elemental iodine in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) gave the corresponding 5-iodouridine products in high yields.

  在硝酸铈铵（CAN）的存在下，用元素碘处理受保护的尿苷衍生物，可以高收率得到相应的5-碘尿苷产物。