6-(2-hydroxyethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-(2-Hydroxyethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BKFGNVZWFRWWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 4,6,6-trimethyl-2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到6-(2-hydroxyethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基烯醇醚与环氧乙烷TiCl 4促进的反应中羰基化合物的烷基化†

  摘要：

  四氯化钛促进的三甲基甲硅烷基烯醇醚与环氧乙烷的反应以中等/良好的收率提供了均醛醇型产物。据信该反应是通过烯醇钛进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02149-8

文献信息

• Alkylation of carbonyl compounds in the TiCl4-promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with epoxides
  作者：Gojko Lalić、Željko Petrovski、Danica Galonić、Radomir Matović、Radomir N Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01028-0

  日期：2001.1

  Titanium tetrachloride promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide affords homoaldol type products in moderate/good yields. Monosubstituted epoxides react regioselectively: the nucleophilic attack of the enolate occurs at the more substituted position of propene oxide whereas epichlorohydrin reacts at the less substituted end.

  四氯化钛促进的三甲基甲硅烷基烯醇醚与环氧乙烷的反应以中等/良好的收率提供了均醛醇型产物。单取代的环氧化物可进行区域选择性反应：烯醇盐的亲核攻击发生在环氧丙烷取代度较高的位置，而环氧氯丙烷则在取代度较低的末端发生反应。

表征谱图