丙酮酸-1-13C（游离酸） | 99124-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酮酸-1-13C（游离酸）
• 英文名称: 1-¹³C-pyruvic acid
• 英文别名: Pyruvic acid-1-13C；2-oxo(113C)propanoic acid
• CAS: 99124-30-8
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 89.052
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸-1-13C（游离酸） 在 OX63 、 sodium hydroxide 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium pyruvate-1-¹³C
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING A COMPOSITION, COMPOSITION AND ITS USE
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION D'UNE COMPOSITION, COMPOSITION ET UTILISATION ASSOCIEE

  摘要：

  本发明涉及一种制备含有超极化13C-丙酮酸盐的组合物的方法，以及该组合物作为MR成像的成像剂的用途。

  公开号：

  WO2006011809A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate-1-¹³C 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76.2%的产率得到丙酮酸-1-13C（游离酸）
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING PYRUVIC ACID
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE L'ACIDE PYRUVIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种生产丙酮酸的方法。

  公开号：

  WO2006038811A1

文献信息

• 稳定性同位素¹³C标记丙酮酸的制备方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN109096092A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明涉及稳定性同位素 13 C标记丙酮酸的制备方法，利用 13 C标记乙醛为原料，与硫醇缩合得到 13 C标记硫缩醛中间体，再与正丁基锂反应得到中间体 13 C标记二硫缩醛烷基锂溶液，接着与 13 CO 2 反应得到中间体 13 C标记二硫缩酮丙酸，最后脱保护得到最终产品 13 C标记丙酮酸。本发明以便宜易得的稳定同位素原料，利用新颖的合成方法、简短的四步合成路线、温和的反应条件，得到了七种 13 C标记丙酮酸产品，其化学纯度均高于99％，丰度均高于99％atom 13 C，杂质含量符合药典要求，可以充分满足用于临床诊断的MRI肿瘤显像药物，并且具有良好的经济性和使用价值。
• Late-stage deuteration of¹³C-enriched substrates for<i>T</i>₁prolongation in hyperpolarized¹³C MRI
  作者：Céline Taglang、David E. Korenchan、Cornelius von Morze、Justin Yu、Chloé Najac、Sinan Wang、Joseph E. Blecha、Sukumar Subramaniam、Robert Bok、Henry F. VanBrocklin、Daniel B. Vigneron、Sabrina M. Ronen、Renuka Sriram、John Kurhanewicz、David M. Wilson、Robert R. Flavell

  DOI：10.1039/c8cc02246a

  日期：——

  Deuteration on¹³C-enriched substrates led to increases inT₁, yielding improvements in imaging parameters.

  在¹³C富集底物上的氘化导致了T₁的增加，从而改善了成像参数。
• Synthesis of [1-13C]pyruvic acid], [2-13C]pyruvic acid], [3-13C]pyruvic acid] and combinations thereof
  申请人：Martinez A. Rodolfo

  公开号：US20060178534A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is directed to labeled compounds, of the formulae wherein C* is each independently selected from the group consisting of 13 C and 12 C with the proviso that at least one C* is 13 C, each hydrogen of the methylene group can independently be either hydrogen or deuterium, the methyl group includes either zero or three deuterium atoms, Q is from the group of sulfide, sulfinyl, and sulfone, Z is an aryl group from the group of 1-naphthyl, substituted 1-naphthyl, 2-naphthyl, substituted 2-naphthyl, and phenyl groups with the structure wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently from the group of hydrogen, a C 1 -C 4 lower alkyl, a halogen, and an amino group from the group of NH 2 , NHR and NRR′ where R and R′ are each independently from the group of a C 1 -C 4 lower alkyl, a phenyl, and an alkoxy group, and the methyl group can include either zero or three deuterium atoms. The present invention is also directed to labeled compounds of the formula where X is from the group of —NR 6 R 7 and —OR 8 where R 6 and R 7 are each independently selected from the group of C 1 -C 4 lower alkyl, alkoxy and aryl and R 8 is from the group of C 1 -C 4 lower alkyl, alkoxy and aryl, T is from the group of —CH 3 , —CD 3 , —CH 2 —S—R 9 , —CH 2 —S(O)—R 9 , and —CH 2 —(O)S(O)—R 9 , J is from the group of —CH(OH)—CH 2 —S—R 9 , —CH(OH)—CH 2 —S(O)—R 9 , and —CH(OH)—CH 2 —(O)S(O)—R 9 where R 9 is an aryl group from the group of 1-naphthyl, substituted 1-naphthyl, 2-naphthyl, substituted 2-naphthyl, and phenyl groups with the structure wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently from the group of hydrogen, a C 1 -C 4 lower alkyl, a halogen, and an amino group from the group of NH 2 , NHR and NRR′ where R and R′ are each independently from the group of a C 1 -C 4 lower alkyl, a phenyl, and an alkoxy group, and C* are each independently selected from the group consisting of 13 C and 12 C with the proviso that at least one C* is 13 C.

  本发明涉及标记化合物，其化学式为C*的其中一个，独立地选自由13C和12C组成的群体，但至少有一个C*为13C，甲基烷基中的每个氢可以独立地是氢或氘，甲基基团包括零个或三个氘原子，Q来自硫化物、亚砜和磺酰基的群体，Z是选自1-萘基、取代的1-萘基、2-萘基、取代的2-萘基和苯基团的芳基基团，其结构为其中R1、R2、R3、R4和R5每个独立地来自氢、C1-C4低烷基、卤素和NH2、NHR和NRR′的氨基团组成的群体，其中R和R′每个独立地来自C1-C4低烷基、苯基和烷氧基的群体，甲基基团可以包括零个或三个氘原子。 本发明还涉及化学式为X的标记化合物，其中X来自—NR6R7和—OR8的群体，其中R6和R7每个独立地选自C1-C4低烷基、烷氧基和芳基，R8选自C1-C4低烷基、烷氧基和芳基，T来自—CH3、—CD3、—CH2—S—R9、—CH2—S(O)—R9和—CH2—(O)S(O)—R9的群体，J来自—CH(OH)—CH2—S—R9、—CH(OH)—CH2—S(O)—R9和—CH(OH)—CH2—(O)S(O)—R9的群体，其中R9是选自1-萘基、取代的1-萘基、2-萘基、取代的2-萘基和苯基团的芳基基团，其结构为其中R1、R2、R3、R4和R5每个独立地来自氢、C1-C4低烷基、卤素和NH2、NHR和NRR′的氨基团组成的群体，其中R和R′每个独立地来自C1-C4低烷基、苯基和烷氧基的群体，C*的每个独立地选自由13C和12C组成的群体，但至少有一个C*为13C。
• [EN] METHOD OF PRODUCING A COMPOSITION, COMPOSITION AND ITS USE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'UNE COMPOSITION, COMPOSITION ET UTILISATION ASSOCIEE
  申请人：AMERSHAM HEALTH AS

  公开号：WO2006011809A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to a method of producing a composition comprising hyperpolarised 13C-pyruvate, the composition and its use as an imaging agent for MR imaging.

  本发明涉及一种制备含有超极化13C-丙酮酸盐的组合物的方法，以及该组合物作为MR成像的成像剂的用途。
• Dephosphorylation and biodistribution of 1-¹³C-phospholactate<i>in vivo</i>
  作者：Roman V. Shchepin、Wellington Pham、Eduard Y. Chekmenev

  DOI：10.1002/jlcr.3207

  日期：2014.6.30

  Here, we present a new approach for the delivery of a metabolic contrast agent for in vivo molecular imaging. The use of a phosphate-protecting group that facilitates parahydrogen-induced polarization of 1-13C-phospholactate potentially enables the in vivo administration of a hydrogenated hyperpolarized adduct. When injected, nonhyperpolarized 1-13C-phospholactate is retained in the vasculature during its metabolic conversion to 1-13C-lactate by blood phosphatases as demonstrated here using a mucin 1 mouse model of breast cancer and ex vivo high-resolution 13C NMR. This multisecond process is a suitable mechanism for the delivery of relatively short-lived 13C and potentially 15N hyperpolarized contrast agents using –OH phosphorylated small molecules, which is demonstrated here for the first time as an example of 1-13C-phospholactate. Through this approach, dl-1-13C-lactate is taken up by tissues and organs including the liver, kidneys, brain, heart, and tumors according to a timescale amenable to hyperpolarized magnetic resonance imaging.

  在这里，我们提出了一种为体内分子成像提供代谢造影剂的新方法。使用磷酸盐保护基团可促进 1-13C 磷脂酰半乳糖的对氢诱导极化，从而实现氢化超极化加合物的体内给药。注射后，非超极化的 1-13C 磷脂酰乳酸盐在血液磷酸酶将其代谢转化为 1-13C 乳酸盐的过程中会保留在血管中，本文使用乳腺癌粘蛋白 1 小鼠模型和体内外高分辨率 13C NMR 证实了这一点。这种多秒过程是利用-OH磷酸化小分子递送相对短效的 13C 和潜在的 15N 超极化造影剂的合适机制，本文首次以 1-13C 磷脂酰乳酸盐为例进行了展示。通过这种方法，dl-1-13C-乳酸可被组织和器官吸收，包括肝脏、肾脏、大脑、心脏和肿瘤，其时间尺度适合超极化磁共振成像。