3-溴丙酮酸-1-¹³C | 1173018-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴丙酮酸-1-¹³C
• 英文名称: 1-¹³C-3-bromopyruvic acid
• 英文别名: 3-Bromo-2-oxo(1-~13~C)propanoic acid；3-bromo-2-oxo(113C)propanoic acid
• CAS: 1173018-50-2
• 化学式: C₃H₃BrO₃
• 分子量: 167.948
• InChiKey: PRRZDZJYSJLDBS-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酮酸-1-¹³C 在 三甲氧基磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 potassium 1-¹³C-phosphoenolpyruvate 、 potassium DL-1-¹³C-phospholactate
  参考文献：
  名称：

  Dephosphorylation and biodistribution of 1-¹³C-phospholactatein vivo

  摘要：

  在这里，我们提出了一种为体内分子成像提供代谢造影剂的新方法。使用磷酸盐保护基团可促进 1-13C 磷脂酰半乳糖的对氢诱导极化，从而实现氢化超极化加合物的体内给药。注射后，非超极化的 1-13C 磷脂酰乳酸盐在血液磷酸酶将其代谢转化为 1-13C 乳酸盐的过程中会保留在血管中，本文使用乳腺癌粘蛋白 1 小鼠模型和体内外高分辨率 13C NMR 证实了这一点。这种多秒过程是利用-OH磷酸化小分子递送相对短效的 13C 和潜在的 15N 超极化造影剂的合适机制，本文首次以 1-13C 磷脂酰乳酸盐为例进行了展示。通过这种方法，dl-1-13C-乳酸可被组织和器官吸收，包括肝脏、肾脏、大脑、心脏和肿瘤，其时间尺度适合超极化磁共振成像。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3207
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸-1-13C（游离酸） 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 3-溴丙酮酸-1-¹³C
  参考文献：
  名称：

  Dephosphorylation and biodistribution of 1-¹³C-phospholactatein vivo

  摘要：

  在这里，我们提出了一种为体内分子成像提供代谢造影剂的新方法。使用磷酸盐保护基团可促进 1-13C 磷脂酰半乳糖的对氢诱导极化，从而实现氢化超极化加合物的体内给药。注射后，非超极化的 1-13C 磷脂酰乳酸盐在血液磷酸酶将其代谢转化为 1-13C 乳酸盐的过程中会保留在血管中，本文使用乳腺癌粘蛋白 1 小鼠模型和体内外高分辨率 13C NMR 证实了这一点。这种多秒过程是利用-OH磷酸化小分子递送相对短效的 13C 和潜在的 15N 超极化造影剂的合适机制，本文首次以 1-13C 磷脂酰乳酸盐为例进行了展示。通过这种方法，dl-1-13C-乳酸可被组织和器官吸收，包括肝脏、肾脏、大脑、心脏和肿瘤，其时间尺度适合超极化磁共振成像。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3207

文献信息

• Dephosphorylation and biodistribution of 1-¹³C-phospholactate<i>in vivo</i>
  作者：Roman V. Shchepin、Wellington Pham、Eduard Y. Chekmenev

  DOI：10.1002/jlcr.3207

  日期：2014.6.30

  Here, we present a new approach for the delivery of a metabolic contrast agent for in vivo molecular imaging. The use of a phosphate-protecting group that facilitates parahydrogen-induced polarization of 1-13C-phospholactate potentially enables the in vivo administration of a hydrogenated hyperpolarized adduct. When injected, nonhyperpolarized 1-13C-phospholactate is retained in the vasculature during its metabolic conversion to 1-13C-lactate by blood phosphatases as demonstrated here using a mucin 1 mouse model of breast cancer and ex vivo high-resolution 13C NMR. This multisecond process is a suitable mechanism for the delivery of relatively short-lived 13C and potentially 15N hyperpolarized contrast agents using –OH phosphorylated small molecules, which is demonstrated here for the first time as an example of 1-13C-phospholactate. Through this approach, dl-1-13C-lactate is taken up by tissues and organs including the liver, kidneys, brain, heart, and tumors according to a timescale amenable to hyperpolarized magnetic resonance imaging.

  在这里，我们提出了一种为体内分子成像提供代谢造影剂的新方法。使用磷酸盐保护基团可促进 1-13C 磷脂酰半乳糖的对氢诱导极化，从而实现氢化超极化加合物的体内给药。注射后，非超极化的 1-13C 磷脂酰乳酸盐在血液磷酸酶将其代谢转化为 1-13C 乳酸盐的过程中会保留在血管中，本文使用乳腺癌粘蛋白 1 小鼠模型和体内外高分辨率 13C NMR 证实了这一点。这种多秒过程是利用-OH磷酸化小分子递送相对短效的 13C 和潜在的 15N 超极化造影剂的合适机制，本文首次以 1-13C 磷脂酰乳酸盐为例进行了展示。通过这种方法，dl-1-13C-乳酸可被组织和器官吸收，包括肝脏、肾脏、大脑、心脏和肿瘤，其时间尺度适合超极化磁共振成像。