丙酮酸-2-¹³C（游离酸） | 70155-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酮酸-2-¹³C（游离酸）
• 英文名称: <2-13C>-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: [2-¹³C]-pyruvate；2-¹³C-pyruvic acid；<2-¹³C>-Brenztraubensaeure；2-oxo-[2-¹³C]propionic acid；Pyruvic-2-13C acid；2-oxo(213C)propanoic acid
• CAS: 70155-58-7
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 89.052
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-VQEHIDDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  11-12°C
• 沸点：
  165°C
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 丙酮酸-2-13C(游离酸)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pyruvic -2-13C acid
Pyruvic -2-13C acid

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H227可燃液体
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264操作后彻底清洁皮肤。
P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235存放在通风良好的地方。保持低温。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pyruvic -2-13C acid
别名
Pyruvic -2-13C acid
: 13CC2H4O3
分子式
: 89.05 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Pyruvic-2-13C acid (free acid)
-
CAS 号70155-58-7

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 11 - 12 °C
f) 起始沸点和沸程
165 °C
g) 闪点
82 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.267 g/mL 在 25 °C1.267 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265国际海运危规: 3265国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Pyruvic-2-13C acid (free acid))
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Pyruvic-2-13C acid (free acid))
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Pyruvic-2-13C acid (free acid))
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8国际海运危规: 8国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸-2-¹³C（游离酸） 在 thiamine diphosphate cyclohexane-1,2-dione hydrolase 、 YerE from Yersinia pseudotuberculosis 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2,3]¹³C-3-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阐明对映选择性环己烷-1，2-二酮水解酶催化的（S）-乙缩醛形成

  摘要：

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶通过以下三种途径之一催化丙酮酸（3-羟基丁烷-2-酮）的形成：丙酮酸的均相偶联，乙醛的均相偶联或乙醛（作为受体）和丙酮酸（按原样）的交叉偶联捐赠者）。所得丙酮酸的对映选择性高度依赖于特定的酶。我们确定依赖ThDP的环己烷1,2-二酮水解酶（CDH）可以通过所有三种途径形成具有特别高的对映选择性（高达95％ee）的（S）-乙酰丁酮 。利用13个C标记底物的机理研究揭示了丙酮酸均偶联的前所未有的非乙酰乳酸途径，这解释了CDH催化的（S）-乙酰丁酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300904
• 作为产物：
  描述：

  <2-13C>acetyl cyanide 在 盐酸 作用下， 以54%的产率得到丙酮酸-2-¹³C（游离酸）
  参考文献：
  名称：

  Larsen, Bjarne Due; Eggert, Hanne; Harrit, Niels, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 5, p. 482 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Hydroxy-β-keto acid rearrangement–decarboxylation: impact on thiamine diphosphate-dependent enzymatic transformations
  作者：Maryam Beigi、Sabrina Loschonsky、Patrizia Lehwald、Volker Brecht、Susana L. A. Andrade、Finian J. Leeper、Werner Hummel、Michael Müller

  DOI：10.1039/c2ob26981c

  日期：——

  The thiamine diphosphate (ThDP) dependent MenD catalyzes the reaction of α-ketoglutarate with pyruvate to selectively form 4-hydroxy-5-oxohexanoic acid 2, which seems to be inconsistent with the assumed acyl donor role of the physiological substrate α-KG. In contrast the reaction of α-ketoglutarate with acetaldehyde gives exclusively the expected 5-hydroxy-4-oxo regioisomer 1. These reactions were studied by NMR and CD spectroscopy, which revealed that with pyruvate the observed regioselectivity is due to the rearrangement–decarboxylation of the initially formed α-hydroxy-β-keto acid rather than a donor–acceptor substrate role variation. Further experiments with other ThDP-dependent enzymes, YerE, SucA, and CDH, verified that this degenerate decarboxylation can be linked to the reduced enantioselectivity of acyloins often observed in ThDP-dependent enzymatic transformations.

  依赖硫胺二磷酸（ThDP）的MenD催化α-酮戊二酸与丙酮酸的反应，选择性地形成4-羟基-5-氧代己酸2，这似乎与生理底物α-酮戊二酸的酰基供体角色不一致。相比之下，α-酮戊二酸与乙醛的反应仅生成预期的5-羟基-4-氧代区位异构体1。这些反应通过核磁共振（NMR）和圆二色谱（CD）进行了研究，结果表明，与丙酮酸的反应中，观察到的区位选择性是由于最初形成的α-羟基-β-酮酸的重排-脱羧反应，而不是供体-受体底物角色的变化。进一步针对其他依赖ThDP的酶进行的实验，如YerE、SucA和CDH，验证了这种退化性脱羧反应可以与ThDP依赖的酶促转化中常见的酰醇的较低对映选择性相关。
• Asymmetric C-Alkylation by the <i>S</i> -Adenosylmethionine-Dependent Methyltransferase SgvM
  作者：Christina Sommer-Kamann、Alexander Fries、Silja Mordhorst、Jennifer N. Andexer、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201609375

  日期：2017.3.27

  natural products and in epigenetic processes. MTs catalyze the methylation of heteroatoms and even of carbon atoms, which, in many cases, is a challenging reaction in conventional synthesis. However, C‐MTs are often highly substrate‐specific. Herein, we show that SgvM from Streptomyces griseoviridis features an extended substrate scope with respect to the nucleophile as well as the electrophile. Aside

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶（MTs）在天然产物的生物合成和表观遗传过程中起决定性作用。MT催化杂原子甚至碳原子的甲基化，这在许多情况下是常规合成中的一项挑战性反应。但是，C‐MT通常是高度底物特异性的。在此，我们显示来自灰链霉菌的SgvM具有亲核试剂和亲电试剂的扩展底物范围。除了其生理底物4-甲基-2-氧代戊酸酯外，SgvM还在β-碳原子处催化丙酮酸，2-氧代丁酸酯，2-氧代戊酸酯和苯丙酮酸的（二）甲基化。手性HPLC分析显示2-氧戊酸的甲基化与R发生 选择性，而2-氧代丁酸酯与S-腺苷乙硫氨酸的乙基化会产生 3-甲基-2-氧代戊酸的S对映体。因此，SgvM可能是用于不对称生物催化C-烷基化反应的有价值的工具。
• SYNTHESIS OF ORGANIC ACIDS FROM ALPHA-KETO ACIDS
  申请人：Furman University

  公开号：US20200231527A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Methods for syntheses of organic acids from α-keto acids, including methods for syntheses of isotopically encriched organic acids from α-keto acids are disclosed. The isotopically enriched organic acids are useful, for example, in metabolic flux analyses.

  公开了从α-酮酸合成有机酸的方法，包括从α-酮酸合成同位素富集的有机酸的方法。同位素富集的有机酸在代谢通量分析等方面非常有用。
• Enantioselective Intermolecular Aldehyde-Ketone Cross-Coupling through an Enzymatic Carboligation Reaction
  作者：Patrizia Lehwald、Michael Richter、Caroline Röhr、Hung-wen Liu、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.200906181

  日期：2010.3.22

  substrate tolerance of the enzyme is very broad and includes cyclic and open‐chain ketones, as well as diketones and α‐ and β‐ketoesters as acceptor substrates. The absolute configurations of two enzymatic products were determined by single‐crystal structure analysis.

  Happy new YerE：标题反应的第一个例子是使用 ThDP 依赖性酶催化剂呈现的。该酶的底物耐受性非常广泛，包括环状和开链酮，以及作为受体底物的二酮和 α- 和 β-酮酯。通过单晶结构分析确定两种酶产物的绝对构型。
• Biocatalytic reductive amination as a route to isotopically labelled amino acids suitable for analysis of large proteins by NMR
  作者：Jack S. Rowbotham、Jake H. Nicholson、Miguel A. Ramirez、Kouji Urata、Peter M. T. Todd、Gogulan Karunanithy、Lars Lauterbach、Holly A. Reeve、Andrew J. Baldwin、Kylie A. Vincent

  DOI：10.1039/d3sc01718d

  日期：——

  and easy to use H2-driven biocatalytic platform for the enantioselective incorporation of 2H-atoms into amino acids. By combining the biocatalytic deuteration catalyst with amino acid dehydrogenase enzymes capable of reductive amination, we synthesised a library of multiply isotopically labelled amino acids from low-cost isotopic precursors, such as 2H2O and 15NH4+. The chosen approach avoids the use

  我们展示了一种原子效率高且易于使用的 H 2驱动生物催化平台，用于将2 个H 原子对映选择性掺入氨基酸中。通过将生物催化氘化催化剂与能够还原胺化的氨基酸脱氢酶相结合，我们从低成本同位素前体（例如2 H 2 O 和15 NH 4 + ）合成了多重同位素标记的氨基酸库。所选择的方法避免使用预先标记的2 H-还原剂，因此大大简化了产品清理。值得注意的是，该策略使得2 H、15 N 和不对称中心能够在良性条件下以完全选择性的一步引入到分子位点，并且具有接近 100% 的原子经济性。该方法有利于半克规模的氨基酸同位素体的制备。这些氨基酸在分析生命科学中具有广泛的适用性，特别是蛋白质的核磁共振光谱分析。为了证明该方法对蛋白质 NMR 化学家工作流程的好处，我们制备了L -[α- 2 H, 15 N, β- 13 C]-丙氨酸并将其集成到大型 (>400 kDa) 热休克中蛋白质寡聚物，随后可通过甲基-TROSY