methyl 5',5'-dimethyl[1,1'-bi(cyclohexane)]-1',3-diene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5',5'-dimethyl[1,1'-bi(cyclohexane)]-1',3-diene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: BKHZWNMBDXJJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(±)-zealexin A1	——	C15H22O2	234.338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5',5'-dimethyl[1,1'-bi(cyclohexane)]-1',3-diene-4-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(±)-zealexin A1
  参考文献：
  名称：

  玉米中倍半萜类植物抗毒素玉米Ze毒素A1的合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述了玉米大黄酮类倍半萜植物抗老肽zealexin A1的对映选择性合成。我们用于全合成的方法论涉及通过酶促拆分和随后的Johnson-Claisen重排的立体选择性中心的立体选择性构建。天然产物的绝对构型通过合成和天然玉米黄素A1甲酯的GC分析确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001596
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 丙酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 methyl 5',5'-dimethyl[1,1'-bi(cyclohexane)]-1',3-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  玉米中倍半萜类植物抗毒素玉米Ze毒素A1的合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述了玉米大黄酮类倍半萜植物抗老肽zealexin A1的对映选择性合成。我们用于全合成的方法论涉及通过酶促拆分和随后的Johnson-Claisen重排的立体选择性中心的立体选择性构建。天然产物的绝对构型通过合成和天然玉米黄素A1甲酯的GC分析确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001596

文献信息

• Synthesis and Determination of Absolute Configuration of Zealexin A1, a Sesquiterpenoid Phytoalexin from <i>Zea mays</i>
  作者：Arata Yajima、Mikaho Shimura、Tatsuo Saito、Ryo Katsuta、Ken Ishigami、Alisa Huffaker、Eric A. Schmelz

  DOI：10.1002/ejoc.202001596

  日期：2021.2.19

  synthesis of zealexin A1, a macrocarpane‐type sesquiterpene phytoalexin is described. Our methodology for the total synthesis involved the stereoselective construction of the stereogenic center via enzymatic resolution followed by Johnson–Claisen rearrangement. The absolute configuration of the natural product was determined by GC analyses of the synthetic and natural zealexin A1 methyl esters.

  描述了玉米大黄酮类倍半萜植物抗老肽zealexin A1的对映选择性合成。我们用于全合成的方法论涉及通过酶促拆分和随后的Johnson-Claisen重排的立体选择性中心的立体选择性构建。天然产物的绝对构型通过合成和天然玉米黄素A1甲酯的GC分析确定。