4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 1-(6-cyano-2,2-dimethylchromen-4-yl)indole-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: BKIAAUFAMUINOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 氢氧化钯 氢气 作用下， 以 甲醇乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(6-Cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chromanyl substituted indole potassium channel openers

  摘要：

  本发明揭示了具有以下式子的新化合物：##STR1## 其中X，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8如本文所定义。

  公开号：

  US05310932A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 、 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 、 4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。3.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：氰基胍部分的修饰。

  摘要：

  描述了先导心脏选择性ATP敏感性钾通道（KATP）开放剂（3）氰基胍部分的结构活性关系。由于增加或减少苯胺氮与侧链芳香环之间的距离会减弱抗缺血能力/选择性，因此氰基胍活性似乎是最佳的。同样，通过用其他接头（CH2，S，O）代替苯胺氮也获得了不利的结果。用甲基取代苯环会降低心脏选择性。将尿素部分限制在苯并咪唑酮或咪唑啉酮环中可保持抗缺血性，并显着改善心脏选择性。如血管舒张药和抗缺血药的药效之比所示，体外心脏选择性变化超过三个数量级。这些数据与先前的结果一致，表明对于抗缺血和血管松弛活性存在不同的结构-活性关系。由于用结构上不同的KATP阻滞剂（格列本脲，5-羟基癸酸钠，甲氧芬那酸）预处理可取消该系列化合物的抗缺血作用，因此这些化合物的抗缺血作用机制似乎仍涉及开放KATP。

  DOI：

  10.1021/jm00017a007

文献信息

• Indole and dihydroquinoline potassium channel openers
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0509762A1

  公开（公告）日：1992-10-21

  Novel compounds are disclosed having the formula wherein X, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ are as defined herein.

  公开了具有以下式子的新型化合物 其中 X、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇ 和 R₈ 如本文所定义。
• US5310932A
  申请人：——

  公开号：US5310932A

  公开（公告）日：1994-05-10