communesin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: communesin C
• 英文别名: communesin D；(2S,6R,14R,22R,25S)-25-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-1,3,13,15-tetrazaheptacyclo[18.4.1.02,6.06,22.07,12.014,22.016,21]pentacosa-7,9,11,16,18,20-hexaene-15-carbaldehyde
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄O₃
• 分子量: 522.647
• InChiKey: BKJFWWFPUSKVTE-NSUYYRTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 communesin C
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTI-CANCER ACTIVITY OF COMMUNESIN ALKALOIDS

  摘要：

  本文描述了式（I）的化合物：及其盐、互变异构体和立体异构体。还描述了制备这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的方法。本文还描述了涉及这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的组合物、试剂盒、方法和用途。这些方法包括治疗和预防疾病（例如癌症）的方法，适用于受试者（例如人类）。

  公开号：

  US20210000119A1

文献信息

• Total Synthesis and Anti-Cancer Activity of All Known Communesin Alkaloids and Related Derivatives
  作者：Matthew M. Pompeo、Jaime H. Cheah、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jacs.9b07397

  日期：2019.9.11

  and a diastereoselective epoxidation that simultaneously converts the new chiral auxiliary to a versatile amine protective group. The modularity of our convergent approach enabled the rapid synthesis of all epoxide-containing members of the communesin family from a single heterodimeric intermediate, including the first total synthesis of communesins C–E, and G–I, and facilitated our stereochemical revision

  描述了所有已知的含环氧化物的 communesin 生物碱和相关衍生物的统一对映选择性全合成和抗癌评价。我们的合成基于两个复杂片段的会聚和模块化二氮烯定向组装，以确保关键的 C3a-C3a' 连接，然后进行引导仿生氨基重组，以提供这些生物碱的七环核心。设计了片段的简洁对映选择性合成，重点包括应用合理设计的亚磺酰胺手性助剂、高效的三氟甲磺酸钙促进分子内胺化，以及非对映选择性环氧化，同时将新的手性助剂转化为多功能胺保护基团。我们的聚合方法的模块化使得能够从单个异二聚体中间体快速合成 communesin 家族的所有含环氧化物成员，包括首次全合成 communesins C-E 和 G-I，并促进了我们对 (− )-communesin I，最新分离的 communesin 生物碱。此外，我们的生物遗传学启发的异二聚体重排的普遍性在具有非自然拓扑结构的 communesin 衍生物的引导合成中得