(4E)-4-benzylidene-3-methylcyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-4-benzylidene-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-benzylidene-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: BKJQGMLBPXKUFK-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 3-碘-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 palladium diacetate N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (4E)-4-benzylidene-3-methylcyclohex-2-en-1-one 、 (6E)-6-benzylidene-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个假定不可行的 Heck 反应 - 从环戊烯酮到环系统

  摘要：

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthesis of ortho -hydroxyacetophenone derivatives from Baylis–Hillman acetates
  作者：Jae Nyoung Kim、Yang Jin Im、Jeong Mi Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01441-7

  日期：2002.9

  Synthesis of ortho-hydroxyacetophenone derivatives 5 was carried out from the reaction of Baylis–Hillman acetates 1 and active methylene compounds 2 in N,N-dimethylformamide in the presence of K2CO3.

  在K 2 CO 3存在下，由Baylis-Hillman乙酸盐1和活性亚甲基化合物2在N，N-二甲基甲酰胺中的反应进行邻羟基苯乙酮衍生物5的合成。