2,5-Cycloheptadienecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2,5-Cycloheptadienecarbaldehyde
• 英文别名: 2,5-Cycloheptadienecarboxyaldehyde；Cyclohepta-2,5-diene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: BKLRIYXNGWYFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Cycloheptadienecarbaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1'R,2S,3R)-lamoxirene
  参考文献：
  名称：

  串联还原-酯的氯代烯丙基化：拉莫西林的不对称合成，精子释放并吸引了海带（Phaeophyceae）的信息素。

  摘要：

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，

  DOI：

  10.1021/jo991629r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,5-cycloheptadienecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,5-Cycloheptadienecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联还原-酯的氯代烯丙基化：拉莫西林的不对称合成，精子释放并吸引了海带（Phaeophyceae）的信息素。

  摘要：

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，

  DOI：

  10.1021/jo991629r

文献信息

• Kajiwara, Tadahiko; Sasaki, Yasuhi; Kimura, Fumiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1461 - 1466
  作者：Kajiwara, Tadahiko、Sasaki, Yasuhi、Kimura, Fumiko、Hatanaka, Akikazu

  DOI：——

  日期：——
• US4361515A
  申请人：——

  公开号：US4361515A

  公开（公告）日：1982-11-30
• US4438277A
  申请人：——

  公开号：US4438277A

  公开（公告）日：1984-03-20
• US4562006A
  申请人：——

  公开号：US4562006A

  公开（公告）日：1985-12-31
• Tandem Reduction−Chloroallylboration of Esters:  Asymmetric Synthesis of Lamoxirene, the Spermatozoid Releasing and Attracting Pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae)
  作者：Christian Hertweck、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo991629r

  日期：2000.4.1

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of lamoxirene (cis-2-cyclohepta-2,5-dienyl-3-vinyloxirane), the spermatozoid-releasing and -attracting pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae), is reported. Chiral ethyl cyclohepta-2,5-diene carboxylates, prepared by a divinylcyclopropane Cope rearrangement, were effectively alkylated by means of a novel tandem DIBAL-H reduction/asymmetric al

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，