3-(2-nitrovinyl)thiophene | 110143-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-nitrovinyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2-Nitroethenyl)thiophene
• CAS: 110143-52-7
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• mdl: MFCD00176370
• 分子量: 155.177
• InChiKey: BKLSHYMRBHFIAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrovinyl)thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-氨乙基噻吩
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的基于二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3（4H）-一的第二代GluN2C-和GluN2D选择性正构构调节剂（PAM）的发现。

  摘要：

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）为离子通道介导的是缓慢，钙2+谷氨酸能突触传递中的中枢神经系统（CNS）可透过的组件。已知NMDAR在基本的神经功能中起重要作用，其功能障碍与多种CNS疾病有关。在这里，我们报告发现具有二氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3（4 H）-一个核心的第二代GluN2C / D选择性NMDAR阳性变构调节剂（PAM）。原型R -（+）-EU-1180-453，与第一代原型CIQ相比，在双受体反应，亲脂性和水溶性方面所需浓度提高了log单位，并且cLogP降低了一个log单位。此外，发现R -（+）-EU-1180-453可将谷氨酸效能提高2倍，对激动剂的最大有效浓度的响应也可提高4倍，并且外消旋物具有大脑渗透性。这些化合物是有用的第二代体外工具，对于研究含GluN2C和含GluN2D的NMDA受体的正向调节的体内工具迈出了有希望的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01733
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 生成 3-(2-nitrovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone 在 3-(2-nitrovinyl)furan 、 3-(2-nitrovinyl)thiophene 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,1'R)-2-[2'-nitro-1'-(o-pyridinyl)-ethyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A chiral pyrrolidine-pyrazole catalyst for the enantioselective Michael addition of carbonyls to nitroolefins

  摘要：

  An enantioselective Michael reaction of carbonyl compounds to nitroolefins has been accomplished using a novel chiral pyrrolidine-pyrazole catalyst. This newly prepared catalyst was found to be very effective in providing good yields as well as good diastereo- and enantio-selectivities. The mechanism of the reaction has also been substantiated by mass spectral studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.010

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Inhibitors of the Endocannabinoid Uptake:  Comparison with Effects on Fatty Acid Amidohydrolase
  作者：María L. López-Rodríguez、Alma Viso、Silvia Ortega-Gutiérrez、Christopher J. Fowler、Gunnar Tiger、Eva de Lago、Javier Fernández-Ruiz、José A. Ramos

  DOI：10.1021/jm0210818

  日期：2003.4.1

  A new series of arachidonic acid derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the endocannabinoid uptake. Most of them are able to inhibit anandamide uptake with IC(50) values in the low micromolar range (IC(50) = 0.8-24 microM). In general, the compounds had only weak effects upon CB(1), CB(2), and VR(1) receptors (K(i) > 1000-10000 nM). In addition, there was no obvious relationship

  合成了一系列新的花生四烯酸衍生物，并将其评估为内源性大麻素吸收的抑制剂。它们中的大多数能够以较低的微摩尔范围（IC（50）= 0.8-24 microM）的IC（50）值抑制anandamide的吸收。通常，这些化合物对CB（1），CB（2）和VR（1）受体的作用很小（K（i）> 1000-10000 nM）。此外，化合物通过脂肪酸酰胺水解酶（FAAH； IC（50）= 30-113 microM）影响anandamide摄取和抑制anandamide代谢的能力之间没有明显的关系。这表明该化合物对FAAH抑制没有发挥第二作用。希望这些化合物，尤其是本系列中最有效的化合物（化合物5，UCM707，其对Anandamide的吸收和FAAH的IC（50）值分别为0.8和30 microM），
• Asymmetric Catalysis of Diels–Alder Reactions with in Situ Generated Heterocyclic <i>ortho</i>-Quinodimethanes
  作者：Yankai Liu、Manuel Nappi、Elena Arceo、Silvia Vera、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ja206517s

  日期：2011.9.28

  community. Here, we document the first asymmetric catalytic Diels-Alder reaction of in situ generated heterocyclic ortho-quinodimethanes (oQDMs), reactive diene species that have never before succumbed to a catalytic approach. Asymmetric aminocatalysis, that uses chiral amines as catalysts, is the enabling strategy to induce the transient generation of indole-, pyrrole- or furan-based oQDMs from simple

  Diels-Alder 反应可能是合成手性分子单步构建中最强大的技术。随着不对称催化变体的出现，这种基本的周环转化的合成能力大大增强，旨在进一步扩大其潜力的研究仍然令化学界兴奋和着迷。在这里，我们记录了原位生成的杂环邻位醌二甲烷 (oQDMs) 的第一个不对称催化 Diels-Alder 反应，这是一种以前从未屈服于催化方法的活性二烯物种。使用手性胺作为催化剂的不对称氨基催化是从简单的起始材料中瞬时产生吲哚、吡咯或呋喃基 oQDM 的有利策略，同时将与硝基烯烃和亚甲基吲哚酮的周环反应导向高度立体选择性的途径。该方法提供了直接获得多环杂芳族化合物的途径，这些化合物很难通过其他催化方法合成，并且应该为使用非传统断开连接的复杂手性分子开辟新的合成途径。
• Copper-catalyzed Tandem Cyclization to Access 4-Aminoquinoline Derivatives
  作者：Hui-Yang Sheng、Hui Chen、Meng Liao、Na Peng、Mian Yang、Qun Cai、Yi Liu

  DOI：10.1246/cl.200053

  日期：2020.5.5

  An efficient and practical method for the synthesis of 4-aminoquinoline derivatives has been developed via copper-catalyzed cascade cyclization of 2-aminobenzonitrile and nitroolefins. This reactio...

  通过铜催化 2-氨基苯甲腈和硝基烯烃的级联环化，开发了一种有效且实用的合成 4-氨基喹啉衍生物的方法。这个反应...
• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US20140045872A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。