5,7-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-isoprenyl-flavone；5,7-dihydroxy-3-isoprenyl-flavon；5,7-Dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: BKNPBXBJHNNKGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 5,7-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Morusin支架和Morusignin L支架的快速，微波加速合成和抗骨质疏松活性评估。

  摘要：

  本文描述了一种简便有效的方法，可通过新颖的三步法（迈克尔加成法或异戊烯基化，环化和环化）合成莫洛斯汀支架和莫鲁西宁L支架4-9和12，并使用快速的微波加速环化作为关键步骤。此外，它们的生物学活性已经通过抗骨质疏松活性的体外评估得到初步证明。这些桑树素，桑树素L和新合成的化合物5b，6a，8e，8f表现出最高的效价，尤其是在10-5mol / L时（P <0.01），并且使用市售标准品具有良好的体外抗骨质疏松活性。药物异黄酮为阳性对照。这些化合物与抗骨质疏松作用相关的机制可能是通过抑制破骨细胞中的TRAP酶活性和骨吸收以及促进体外成骨细胞增殖的作用。结果表明桑树素支架和桑树素L支架可能是进一步筛选抗骨质疏松活性的有用线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 5,7-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Morusin支架和Morusignin L支架的快速，微波加速合成和抗骨质疏松活性评估。

  摘要：

  本文描述了一种简便有效的方法，可通过新颖的三步法（迈克尔加成法或异戊烯基化，环化和环化）合成莫洛斯汀支架和莫鲁西宁L支架4-9和12，并使用快速的微波加速环化作为关键步骤。此外，它们的生物学活性已经通过抗骨质疏松活性的体外评估得到初步证明。这些桑树素，桑树素L和新合成的化合物5b，6a，8e，8f表现出最高的效价，尤其是在10-5mol / L时（P <0.01），并且使用市售标准品具有良好的体外抗骨质疏松活性。药物异黄酮为阳性对照。这些化合物与抗骨质疏松作用相关的机制可能是通过抑制破骨细胞中的TRAP酶活性和骨吸收以及促进体外成骨细胞增殖的作用。结果表明桑树素支架和桑树素L支架可能是进一步筛选抗骨质疏松活性的有用线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.018

文献信息

• 一种Morusignin L及其衍生物的应用与制备 方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN105663112B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种Morusignin L及衍生物的应用与制备方法，本发明通过采用Morusignin L全合成技术路线，或在Morusignin L全合成的过程中，通过更换反应底物的取代基对Morusignin L进行结构修饰，合成了Morusignin L及其一系列衍生物。它是一类重要的抗肿瘤活性先导化合物，它们的合成可以为抗肿瘤活性筛选提供化合物源，对寻找新型的抗肿瘤活性先导化合物具有重要的意义。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在各种有机溶剂中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。这些衍生物发现具有一定的抑制肿瘤细胞生长活性，可作为抗肿瘤药物或抗肿瘤药物先导化合物用途。